Enantioselective Synthesis of Tertiary β-Boryl Amides by Conjunctive Cross-Coupling of Alkenyl Boronates and Carbamoyl Chlorides.
Enantioselective Synthesis of Tertiary β-Boryl Amides by Conjunctive Cross-Coupling of Alkenyl Boronates and Carbamoyl Chlorides.
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DOI：
10.1002/anie.202116784
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发表时间：
2022-04-04
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Morken JP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wilhelmsen CA;Zhang X;Myhill JA;Morken JP
通过α-取代烯基硼酸盐配合物与氨基氯亲电试剂的交联，合成了多用途β叔硼基酰胺。该反应可以在对映选择性的方式完成使用钯催化剂与曼迪弗斯的组合。与Suzuki-Miyaura交叉偶联产物相比，水的加入提高了偶联产物的化学选择性。考察了反应产物的转化，并将其应用于(+)-丁香碱的合成。通过α-取代烯基硼酸盐配合物与氨基甲酰氯亲电试剂的交联，制备了多功能叔β-硼基酰胺。这个反应产生了morpholine酰胺，它很容易转化为一系列有用的积木。
Synthesis of versatile β tert-boryl amides is accomplished by conjunctive cross coupling of α-substituted alkenyl boron “ate” complexes and carbamoyl chloride electrophiles. This reaction can be accomplished in an enantioselective fashion using a palladium catalyst in combination with MandyPhos. The addition of water results in enhanced chemoselectivity for the conjunctive coupling product relative to the Suzuki-Miyaura cross-coupling product. Transformations of the reaction products were examined as well as application to the synthesis of (+)-adalinine. Versatile tertiary β-boryl amides are prepared by conjunctive cross coupling of α-substituted alkenyl boron “ate” complexes and carbamoyl chloride electrophiles. This reaction gives morpholine amides, which are easily converted to an array of useful building blocks.
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