Enantioselective liquid-liquid extraction of amino acid enantiomers using (S)-MeO-BIPHEP-metal complexes as chiral extractants
Enantioselective liquid-liquid extraction of amino acid enantiomers using (S)-MeO-BIPHEP-metal complexes as chiral extractants
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使用 (S)-MeO-BIPHEP-金属配合物作为手性萃取剂对氨基酸对映体进行对映选择性液-液萃取
DOI：
10.1016/j.seppur.2018.09.068
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发表时间：
2019-03
影响因子：
8.6
通讯作者：
Yu Lin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu Xiong;Ma Yu;Cao Ting;Tan Danni;Wei Xinyu;Yang Jin;Yu Lin
(S)-MeO-BIPHEP-金属配合物首先用作手性萃取剂来分离氨基酸对映体。采用六种氨基酸对映体来评估 (S)-MeO-BIPHEP-金属配合物的立体选择性。结果表明(S)-MeO-BIPHEP-Cu配合物表现出良好的分离苯丙氨酸(Phe)、苯基甘氨酸(Pheg)、酪氨酸(Tyr)和3-氯苯基甘氨酸(Cpheg)对映体的能力，操作对映选择性(α)分别为2.56、2.24、4.22和1.81。 (S)-MeO-BIPHEP-Pd 配合物表现出良好的分离 4-硝基苯丙氨酸 (Nphe) 的能力，操作对映选择性 (α) 为 3.87。所有(S)-MeO-BIPHEP-金属配合物对α低于1.5的高苯丙氨酸(Hphe)的分离能力较差。系统研究了萃取温度、(S)-MeO-BIPHEP-金属配合物浓度和水相pH值对萃取的影响。在单因素实验的基础上，采用响应面法优化分离Phe、Pheg、Nphe、Tyr和Cpheg的提取条件。优化后，Phe、Pheg、Nphe、Tyr 和 Cpheg 的最大性能因子 (pf) 分别为 0.11865、0.13487、0.17706、0.21882 和 0.13579。
(S)-MeO-BIPHEP-metal complexes were firstly used as chiral extractants to separate amino acid enantiomers. Six amino acid enantiomers were employed to evaluate the stereoselectivities of (S)-MeO-BIPHEP-metal complexes. The results revealed that (S)-MeO-BIPHEP-Cu complex exhibited good abilities to separate phenylalanine (Phe), phenylglycine (Pheg), tyrosine (Tyr) and 3-chloro-phenylglycine (Cpheg) enantiomers with operational enantioselectivities (α) were 2.56, 2.24, 4.22 and 1.81, respectively. While (S)-MeO-BIPHEP-Pd complex exhibited good ability to separate 4-nitro-phenylalanine (Nphe) with operational enantioselectivity (α) was 3.87. All of (S)-MeO-BIPHEP-metal complexes showed poor abilities to separate homophenylalanine (Hphe) withαbelow 1.5. The influences of extraction temperature, concentrations of (S)-MeO-BIPHEP-metal complexes and pH of aqueous phase on extractions were systematically investigated. On the basis of single-factor experiments, the extraction conditions of separating Phe, Pheg, Nphe, Tyr and Cpheg were optimized by response surface methodology. After optimization, the maximum performance factors (pf) for Phe, Pheg, Nphe, Tyr and Cpheg were 0.11865, 0.13487, 0.17706, 0.21882 and 0.13579, respectively.
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