One‐Pot Preparation of Enantiopure Fluorinated β‐Amino Acid Precursors
One‐Pot Preparation of Enantiopure Fluorinated β‐Amino Acid Precursors
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对映体纯氟化 β-氨基酸前体的一锅法制备
DOI：
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发表时间：
2014
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
S. E. Brenner
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Joshua H. Jones;C. Appayee;S. E. Brenner
手性β-氟胺和β，β-二氟胺是药物中常见的亚结构。工业合成通常使用对映体纯的起始材料、手性助剂或对映体或非对映体混合物的拆分以将这些官能团以对映体纯的形式安装。为了改善这些亚结构的获得，我们最近开发了第一个催化的对映选择性烯烃氨基卤化反应，该反应在一个烧瓶中从非手性烯醛起始原料制备手性β-氟胺。本文将此方法推广到β-氨基-α，α-二氟羰基化合物的制备。具体地，在有机级联反应中组合碳-氮和碳-氟键形成反应以产生在β-位上含有烷基取代基的β-氨基-α，α-二氟羰基化合物。因此，该方法在机理上不同于现有的用于制备氟化β-氨基酸前体的一锅催化对映选择性方法，并且与现有的一锅催化对映选择性方法互补。
Chiral β-fluoro amines and β,β-difluoro amines are common substructures in medicinal compounds. Industrial syntheses typically use enantiopure starting materials, chiral auxiliaries, or the resolution of enantiomeric or diastereomeric mixtures to install these functionalities in enantiopure form. With the goal of improving access to these substructures, we recently developed the first catalytic enantioselective olefin aminohalogenation reaction, which produced chiral β-fluoro amines in a single flask from achiral enal starting materials. This paper describes the extension of this method to the preparation of β-amino-α,α-difluoro carbonyl compounds. Specifically, carbon–nitrogen and carbon–fluorine bond-forming reactions were combined in an organocascade reaction to produce β-amino-α,α-difluoro carbonyl compounds containing alkyl substituents at the β-position. As such, this method is mechanistically distinct from, and complementary to, existing one-pot catalytic enantioselective methods for the preparation of fluorinated β-amino acid precursors.
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影响因子：
3.2
作者：
Yuan Z;Mei L;Wei Y;Shi M;Kattamuri PV;McDowell P;Li G
通讯作者：
Li G
DOI：
10.1039/c3sc50410g
发表时间：
2013-05-01
期刊：
Chemical sciences journal
影响因子：
--
作者：
Brindle CS;Yeung CS;Jacobsen EN
通讯作者：
Jacobsen EN
影响因子：
2.9
作者：
GELB, MH;SVAREN, JP;ABELES, RH
通讯作者：
ABELES, RH
影响因子：
5.2
作者：
Appayee, Chandrakumar;Brenner-Moyer, Stacey E.
通讯作者：
Brenner-Moyer, Stacey E.
影响因子：
5.2
作者：
Fadeyi OO;Lindsley CW
通讯作者：
Lindsley CW