Total synthesis and stereochemistry of cytoblastin.
Total synthesis and stereochemistry of cytoblastin.
复制标题
细胞增殖素的全合成和立体化学。
DOI：
10.1016/s0968-0896(98)00113-8
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发表时间：
1998
影响因子：
3.5
通讯作者：
Kishi,Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Moreno,OA;Kishi,Y
本文首次报道了细胞分裂素的全合成和立体化学定位。关键步骤包括钯介导的n - sem -7-溴吲哚内酰胺V（(−)-11）与烯基锡烷c-13的偶联，以及四氧化锇介导的14的二羟基化，两者都是立体选择性的。通过对其五环衍生物21的光谱分析，确定其立体化学性质为1A。然后将立体化学与Kishi/Rando假设之间的联系联系起来，该假设是关于(S)-1,2-二酰基甘油和肿瘤启动子在蛋白激酶C激活过程中的结构相关性。
The first total synthesis and stereochemical assignment of cytoblastin were reported. Key steps included the palladium-mediated coupling of N-SEM-7-bromoindolactam V ((−)-11) with allylstannane c-13, and osmium tetroxide-mediated dihydroxylation of 14, both of which were stereoselective. The stereochemistry of cytoblastin was determined as 1A via spectroscopic analysis of the pentacyclic derivative 21 of cytoblastin. A connection was then made between the stereochemistry so elucidated and the Kishi/Rando hypothesis for the structural correlation between (S)-1,2-diacylglycerol and tumor promoters for the process of protein kinase C activation.
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DOI：
10.1083/jcb.101.1.36
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