Stereoselective Synthesis of Proline‐Derived Dipeptide Scaffolds (ProM‐3 and ProM‐7) Rigidified in a PPII Helix Conformation
Stereoselective Synthesis of Proline‐Derived Dipeptide Scaffolds (ProM‐3 and ProM‐7) Rigidified in a PPII Helix Conformation
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立体选择性合成以 PPII 螺旋构象刚性化的脯氨酸衍生二肽支架（ProMâ3 和 ProMâ7）
DOI：
10.1002/ejoc.201301875
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发表时间：
2014
影响因子：
2.8
通讯作者：
Schmalz
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Reuter;Kleczka;de Mazancourt;Neudörfl;Kühne;Schmalz
在基于肽偶联/复分解的策略之后，立体选择性地合成了两种非对映体支架ProM-3和ProM-7（作为9-芴基甲氧羰基衍生物），并且通过X射线晶体学明确地证明了它们的构型。通过应用对映选择性Kazmaier-Claisen重排制备所需的脱氢异亮氨酸结构单元。目标化合物代表以PPII螺旋构象硬化的二肽类似物，其对于开发新的蛋白质模拟物是有意义的，所述蛋白质模拟物选择性地结合到专门识别采用PPII螺旋二级结构的配体的蛋白质结构域。
Following a peptide coupling/metathesis‐based strategy, the two diastereomeric scaffolds ProM‐3 and ProM‐7 were stereoselectively synthesized (as 9‐fluorenylmethoxycarbonyl derivatives), and their configuration was unambiguously proven by means of X‐ray crystallography. The required dehydroisoleucine building blocks were prepared by applying the enantioselective Kazmaier–Claisen rearrangement. The target compounds represent dipeptide analogs rigidified in a PPII helix conformation, which are of interest for the development of new proteomimetics that selectively bind to protein domains specialized in the recognition of ligands adopting a PPII helix secondary structure.
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