Anion-catalyzed addition of gamma-silylallenyl esters to aldehydes: a new entry into [3.2.1] bicyclic natural products.
Anion-catalyzed addition of gamma-silylallenyl esters to aldehydes: a new entry into [3.2.1] bicyclic natural products.
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DOI：
10.1021/ja810136m
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发表时间：
2009-04-01
影响因子：
15
通讯作者：
Lepore SD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Maity P;Lepore SD
通过阴离子催化和 1,3-Brook 重排，MBH 型反应的通用性和反应性得到显着改善。在这个新反应中，脂肪族醛和芳香族醛都快速加成到硅基丙二烯上，在低温下生成γ-甲醇联烯酸酯。 [3.2.1]双氧杂环的快速合成证明了这些反应产物的实用性，该双氧环构成了许多生物活性天然产物的框架，包括抗血栓剂 vitisinol D。
A significant improvement in generality and reactivity of MBH-type reactions made possible by anion-catalysis and a 1,3-Brook rearrangement. In this new reaction, both aliphatic and aromatic aldehydes are rapidly added to silylallenes leading to γ-carbinol allenoates at cold temperatures. The utility of these reaction products is demonstrated by a fast-tracked synthesis of a [3.2.1] bisoxa-bicycle which makes up the framework of many biologically active natural products including vitisinol D, an anti-thrombotic agent.
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