Coupling of sterically hindered trisubstituted olefins and benzocyclobutenones by C-C activation: total synthesis and structural revision of cycloinumakiol.
Coupling of sterically hindered trisubstituted olefins and benzocyclobutenones by C-C activation: total synthesis and structural revision of cycloinumakiol.
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DOI：
10.1002/anie.201404802
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发表时间：
2014-09-26
影响因子：
16.6
通讯作者：
Dong, Guangbin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu, Tao;Dong, Guangbin
以简洁有效的方式实现了环菊醇（1）及其C5-差向异构体（18）的首次全合成：从已知的3-羟基苯并环丁烯酮开始，经过9步和5步，总收率分别为15%和33%。这种方法成功的关键是使用催化C-C活化策略，通过空间位阻三取代烯烃与苯并环丁烯酮的碳酰化来构建1的四环核心。此外，通过X-射线衍射分析，将天然环金合欢醇的结构重新确定为19-羟基香樟醇（7）。这项工作证明了C-C激活简化复杂的天然产物合成的潜力。
The first total synthesis of the proposed structure of cycloinumakiol (1) and its C5-epimer (18) are achieved in a concise and efficient fashion: 9 and 5 steps from known 3-hydroxybenzocyclobutenone with overall yields of 15% and 33%, respectively. A key for the success of this approach is use of a catalytic C–C activation strategy for constructing the tetracyclic core of 1 through carboacylation of a sterically hindered trisubstituted olefin with benzocyclobutenone. In addition, the structure of the natural cycloinumakiol was reassigned to 19-hydroxyltotarol (7) through X-ray diffraction analysis. This work demonstrates the potential of C–C activation for streamlining complex natural-product synthesis.
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