Photoinduced Remote Functionalization of Amides and Amines Using Electrophilic Nitrogen Radicals.
Photoinduced Remote Functionalization of Amides and Amines Using Electrophilic Nitrogen Radicals.
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DOI：
10.1002/anie.201807941
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发表时间：
2018-09-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Leonori D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morcillo SP;Dauncey EM;Kim JH;Douglas JJ;Sheikh NS;Leonori D
在合成化学中，C(sp3)−H键的远端官能团选择性官能团化是一个具有挑战性的任务。本文报道了一种光诱导自由基级联策略，用于酰胺和保护胺的发散功能化。该过程是基于亲电酰胺自由基的氧化生成及其随后通过1,5 - H -原子转移的转位，导致远氟化，氯化，并首次发生硫醚化，氰化和烷基化。该流程可以容忍大多数常见的功能组，并提供可以进一步细化的有用构建块。这种策略的效用是通过氨基酸和二肽的后期功能化来证明的。
The selective functionalization of C(sp3)−H bonds at distal positions to functional groups is a challenging task in synthetic chemistry. Reported here is a photoinduced radical cascade strategy for the divergent functionalization of amides and protected amines. The process is based on the oxidative generation of electrophilic amidyl radicals and their subsequent transposition by 1,5‐H‐atom transfer, resulting in remote fluorination, chlorination and, for the first time, thioetherification, cyanation, and alkynylation. The process is tolerant of most common functional groups and delivers useful building blocks that can be further elaborated. The utility of this strategy is demonstrated through the late‐stage functionalization of amino acids and a dipeptide.
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在未激活的SP（3）C-H键处，酰胺导向的光电毒素催化的C-C键形成。
影响因子：
64.8
作者：
Chu JC;Rovis T
通讯作者：
Rovis T
影响因子：
8.4
作者：
Bume DD;Pitts CR;Ghorbani F;Harry SA;Capilato JN;Siegler MA;Lectka T
通讯作者：
Lectka T
DOI：
10.1002/anie.201703743
发表时间：
2018-01-02
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Chu JCK;Rovis T
通讯作者：
Rovis T
影响因子：
64.8
作者：
Choi GJ;Zhu Q;Miller DC;Gu CJ;Knowles RR
通讯作者：
Knowles RR
DOI：
10.1039/c39750000291
发表时间：
1975-01-01
影响因子：
--
作者：
FORRESTER, AR;GILL, M;THOMSON, RH
通讯作者：
THOMSON, RH