Modified 6-aza uridines: highly emissive pH-sensitive fluorescent nucleosides.
Modified 6-aza uridines: highly emissive pH-sensitive fluorescent nucleosides.
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DOI：
10.1002/cphc.201200375
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发表时间：
2012-10-08
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Tor Y
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sinkeldam RW;Hopkins PA;Tor Y
描述了两种同构荧光嘧啶的优化简便合成和高度期望的光谱性质，所述两种同构荧光嘧啶包含与噻吩（1a）或呋喃（1b）缀合的1，2，4-三嗪基序。虽然在结构上与它们的5-修饰的尿苷对应物相关，但这些修饰的6-氮杂-尿苷显示出显著改善的荧光性质和对极性和pH变化的显著敏感性。噻吩衍生物1a在335 nm附近有最大吸收，在二氧六环和水溶液中激发时产生具有极性敏感最大值的可见光发射，荧光量子产率范围分别为415 nm（Φ = 0.8）~ 455 nm（Φ= 0.2）。核苷1a也显示对酸性的敏感性。将发射强度和溶液pH值相关联得到6.7-6.9的pKa值，合理地接近生理pH值。结果表明，备受追捧的荧光特性（亮度和响应性）不一定是单独的大荧光团的特性，但可以观察到符合严格的同构设计标准的探针。
Optimized facile syntheses and highly desirable spectroscopic properties of two isomorphic fluorescent pyrimidines, comprising a 1,2,4-triazine motif conjugated to a thiophene (1a) or a furan (1b), are described. Although structurally related to their 5-modified uridine counterparts, these modified 6-aza-uridines reveal dramatically improved fluorescence properties and a remarkable sensitivity to polarity and pH changes. The thiophene derivative 1a has an absorption maximum around 335 nm, which upon excitation yields visible emission with a polarity sensitive maximum and fluorescence quantum yield ranging from 415 nm (Φ = 0.8) to 455 nm (Φ= 0.2) in dioxane and water, respectively. Nucleoside 1a also displays susceptibility to acidity. Correlating emission intensity and solution pH yields a pKa value of 6.7–6.9, reasonably close to physiological pH values. The results illustrate that highly sought-after fluorescence features (brightness and responsiveness) are not necessarily the trait of large fluorophores alone, but can be observed with probes that meet stringent isomorphic design criteria.
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影响因子：
15
作者：
Greco, NJ;Tor, Y
通讯作者：
Tor, Y
影响因子：
3.2
作者：
Haidekker, Mark A.;Theodorakis, Emmanuel A.
通讯作者：
Theodorakis, Emmanuel A.
影响因子：
4.9
作者：
Kimura, T;Kawai, K;Majima, T
通讯作者：
Majima, T
DOI：
10.1073/pnas.85.23.8939
发表时间：
1988-12-01
影响因子：
11.1
作者：
JIN, R;BRESLAUER, KJ
通讯作者：
BRESLAUER, KJ
影响因子：
5.6
作者：
Liu, CH;Martin, CT
通讯作者：
Martin, CT