Total syntheses of (-)-pyrimidoblamic acid and P-3A.
Total syntheses of (-)-pyrimidoblamic acid and P-3A.
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DOI：
10.1021/ja412298c
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发表时间：
2014-02-05
影响因子：
15
通讯作者：
Boger DL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Duerfeldt AS;Boger DL
本发明公开了（-）-嘧啶红酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代的缺电子1，2，3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间的强大的反电子需求狄尔斯-阿尔德反应，其形成嘧啶核心并在单个步骤中引入所有必要的立体化学。收敛方法中固有的是它提供了修饰类似物的后期发散合成的潜力，所述修饰类似物在嘧啶核心或两种天然产物共有的高度官能化的C2侧链中具有深层变化。对关键环加成反应的研究表明，在1，2，3-三嗪的C4和C6处引入两个吸电子基团（− CO2R）不会影响环加成的固有1，2，3-三嗪模式（C4/N1 vs C5/N2）以及脒的区域选择性，即使C5是未取代的（Me或H），突出了强大的嘧啶合成的合成潜力。
Total syntheses of (−)-pyrimidoblamic acid and P-3A are disclosed. Central to the convergent approach is a powerful inverse electron demand Diels–Alder reaction between substituted electron-deficient 1,2,3-triazines and a highly functionalized and chiral primary amidine, which forms the pyrimidine cores and introduces all necessary stereochemistry in a single step. Intrinsic in the convergent approach is the potential it provides for the late stage divergent synthesis of modified analogs bearing deep-seated changes in either the pyrimidine cores or the highly functionalized C2 side chain common to both natural products. The examination of the key cycloaddition reaction revealed that the inherent 1,2,3-triazine mode of cycloaddition (C4/N1 vs C5/N2) as well as the amidine regioselectivity were unaffected by introduction of two electron-withdrawing groups (−CO2R) at C4 and C6 of the 1,2,3-triazine even if C5 is unsubstituted (Me or H), highlighting the synthetic potential of the powerful pyrimidine synthesis.
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影响因子：
15
作者：
Anderson ED;Boger DL
通讯作者：
Boger DL
影响因子：
3.6
作者：
BOGER, DL;COLEMAN, RS
通讯作者：
COLEMAN, RS
影响因子：
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作者：
BOGER, DL;COLEMAN, RS;SAUER, J
通讯作者：
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BOGER, DL;YANG, WJ
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YANG, WJ
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作者：
Babinski, David J.;Aguilar, Hector R.;Still, Raymond;Frantz, Doug E.
通讯作者：
Frantz, Doug E.