Entwicklung neuer Gold-katalysierter Kupplungsreaktionen von Alkinen mit Alkenen und Nucleophilen

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Die Entwicklung neuer umweltfreundlicher Synthesemethoden zählt zu den wichtigsten Aufgaben der Organischen Chemie. Von besonderem Interesse sind effiziente Transformationen, die eine selektive Bildung mehrerer chemischer Bindungen bei gleichzeitiger Minimierung der Abfallmenge ermöglichen. Darüber hinaus erlauben vor allem katalytische Methoden kürzere Reaktionszeiten und die Anwendung milder Reaktionsbedingungen, wodurch sie zur Reduktion des Energieverbrauchs beitragen und das Konzept der Nachhaltigkeit in der Chemie unterstützen. Anknüpfend an Arbeiten von Echavarren et al. soll zunächst die Gold-katalysierte Enin-Cycloisomerisierung in Gegenwart von Nucleophilen zum effizienten Aufbau polycyclischer Strukturen weiterentwickelt werden. Eine Übertragung der dabei gewonnenen Erkenntnisse auf die intermolekulare Dreikomponenten-Kupplung von Alkinen mit Alkenen und Nucleophilen würde einen variablen Zugang zu substituierten homoallylischen Bausteinen und Cyclopropanen ermöglichen. Diese Methode stellt aufgrund der einfachen Zugänglichkeit der Ausgangsmaterialien und der mehrfachen Bindungsbildung einen aus ökonomischer und ökologischer Sicht vorteilhaften Prozess dar, der die eingangs beschriebenen Kriterien erfüllt.