Organokatalysator-Triazoliumsalz-Konjugate als neue Ionic Liquid-Tagged Organokatalysatoren

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Das sich rasant entwickelnde Gebiet der Organokatalyse steht im Fokus der gegenwärtigen chemischen Forschung und ist von weitreichender akademischer wie auch praktischer Bedeutung. Durch das Projekt sollen neuartige Konjugate aus Organokatalysatoren und 1,2,3-Triazoliumsalz als IL-Tags entwickelt werden. Letztere verleihen den Konstrukten besondere Löslichkeitseigenschaften. Dies kann zu verbesserten Katalysatoreigenschaften führen und ein denkbar einfaches Recycling und Wiederverwendung der Organokatalysatoren ermöglichen. Weiterhin lassen sich derartig organokatalytisch-assistierte Reaktionen in ionischen Flüssigkeiten durchzuführen und eine Reihe von vorteilhaften Effekten, wie veränderte Reaktivität und Selektivität, leichte Produktisolierung, Beiträge zu Green Chemistry - beispielsweise durch einfache Wiederverwendung der ionischen Flüssigkeiten - erzielen. Die Synthese der 1,2,3-Triazoliumsalz-tagged Organokatalysatoren erfolgt über leistungsfähige Cukatalysierte Click-Reaktion von Alkinen mit Aziden und N-Alkylierung, wobei der organokatalytisch wirksame Teil durch jede der Reaktionskomponenten eingebracht werden kann. Die Triazolium-tagged Organokatalysatoren werden auch durch andere Partner des Schwerpunktprogramms in eine breite Palette von synthesechemisch wichtigen organokatalysierten stereoselektiven Reaktionen eingesetzt.