SGER: Self-Activating Amino Acids in Peptide Synthesis
SGER:肽合成中的自激活氨基酸
基本信息
- 批准号:0908149
- 负责人:
- 金额:$ 13.4万
- 依托单位:
- 依托单位国家:美国
- 项目类别:Standard Grant
- 财政年份:2009
- 资助国家:美国
- 起止时间:2009-05-01 至 2011-04-30
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
The overall objective of this small grant for exploratory research is to demonstrate that N-phosphorylated amino acids can be self-activated during peptide synthesis through the formation of a cyclic carboxylic-phosphoric mixed anhydride. The known regiochemical preference for aminolysis at the carboxylate of carboxylic-phosphoric mixed anhydride is a key element to this approach. No technology currently exists for the self-activation of N-protected amino acids in peptide synthesis and the pioneering work in this area has been largely theoretical and aimed at understanding the central role that N-phosphorylated amino acids may have had in the pre-biotic assembly of peptides and oligonucleotides. This project is grounded in the translation of these theoretical studies into a practical and unique methodology for stepwise chemical peptide synthesis through the use of N-phosphorylated amino acids but without the need for additional coupling reagents.With this award, the Organic and Macromolecular Chemistry Program is supporting the research of Professor Clifford Berkman of the Department of Chemistry at Washington State University. Professor Berkman's research efforts revolve around the preparative methods and the chemistry of phosphorus-containing peptidomimetic structures. This chemistry, as it relates to this project, is expected to lead to a green process for peptide synthesis in which a reaction sequence for self-activation, peptide bond formation, and dephosphorylation will require only mild pH cycling. Successful development of this methodology will have an impact on peptide synthesis in the pharmaceutical and biotechnology industries.
这项探索性研究的总体目标是证明N-磷酸化氨基酸可以在肽合成过程中通过形成环状羧基-磷酸混合酸酐而自激活。在羧酸-磷酸混合酸酐的羧酸酯处氨解的已知区域化学偏好是这种方法的关键要素。 目前还不存在用于肽合成中N-保护的氨基酸的自活化的技术,并且该领域的开创性工作主要是理论性的,并且旨在理解N-磷酸化的氨基酸在肽和寡核苷酸的生物前组装中可能具有的中心作用。 该项目旨在将这些理论研究转化为一种实用的、独特的方法,通过使用N-磷酸化氨基酸而不需要额外的偶联试剂来逐步合成化学肽。有了这个奖项,有机和大分子化学项目支持了华盛顿州立大学化学系的Clifford Berkman教授的研究。 Berkman教授的研究工作围绕着含磷肽模拟物结构的制备方法和化学。 与本项目相关的化学反应预计将导致肽合成的绿色工艺,其中自活化、肽键形成和去磷酸化的反应顺序仅需要温和的pH循环。 这种方法的成功开发将对制药和生物技术行业的肽合成产生影响。
项目成果
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