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Postsynthetic modifications of DNA and RNA by bioorthogonal reactions

通过生物正交反应对 DNA 和 RNA 进行合成后修饰

基本信息

批准号：
233936261
负责人：
Professor Dr. Hans-Achim Wagenknecht
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische Chemie (IOC)
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2013
资助国家：
德国
起止时间：
2012-12-31 至 2020-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/233936261?language=en
关键词：
Postsynthetic modifications DNA RNA bioorthogonal

项目摘要

In the first funding period, the copper-catalzed azide-acetylen cycloaddition, the strain-promoted azide-acetylen cycloaddtion, the photoclick reaction and the inverse electron demand Diels-Alder reaction were implemented as important bioorthogonal modifications into deoxyuridines as phosphoramidites for the chemical DNA synthesis and as triphosphates for the enzymatic DNA preparation. Using the strain-promoted cycloaddition, the successfull postsynthetic fluorescent labeling inside living cells was demonstrated as a proof-of-principle. Based on these substantial results the bioorthogonally reactive groups are further developed for postsynthetic modifications of DNA and RNA and applied inside living cells. More precisely, the second funding period includes the usage of visible light for the photoclick reactions, the development of rather small reactive groups, the application in PCR, the modification of RNA and the evulation and application of these reactions in living cells.

在第一个资助期内，铜-过氧化氢叠氮化物-乙炔环加成、应变促进叠氮化物-乙炔环加成、光点击反应和逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应作为重要的生物正交修饰被实施为脱氧尿苷，作为用于化学DNA合成的亚磷酰胺和作为用于酶促DNA制备的三磷酸。使用应变促进的环加成，成功的合成后荧光标记活细胞内被证明是一个证明的原则。基于这些实质性的结果，生物正交反应基团被进一步开发用于DNA和RNA的合成后修饰，并应用于活细胞内。更确切地说，第二个资助期包括使用可见光进行光点击反应，开发相当小的反应基团，应用于PCR，修饰RNA以及在活细胞中评估和应用这些反应。

项目成果

期刊论文数量（14）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

1,2,4‐Triazine‐Modified 2′‐Deoxyuridine Triphosphate for Efficient Bioorthogonal Fluorescent Labeling of DNA

DOI：
10.1002/cbic.201700185
发表时间：
2017-08
期刊：
ChemBioChem
影响因子：
3.2
作者：
Krisana Peewasan;H. Wagenknecht
通讯作者：
Krisana Peewasan;H. Wagenknecht

Fluorogenic and Bioorthogonal Modification of RNA Using Photoclick Chemistry

DOI：
10.3390/biom10030480
发表时间：
2020-03-01
期刊：
BIOMOLECULES
影响因子：
5.5
作者：
Krell, Katja;Wagenknecht, Hans-Achim
通讯作者：
Wagenknecht, Hans-Achim

Synthesis and Evaluation of Nicotinic Acid Derived Tetrazines for Bioorthogonal Labeling

DOI：
10.1055/s-0034-1380721
发表时间：
2015-09-01
期刊：
SYNTHESIS-STUTTGART
影响因子：
2.6
作者：
Cserep, Gergely B.;Demeter, Orsolya;Kele, Peter
通讯作者：
Kele, Peter

Triazine-Modified 7-Deaza-2'-deoxyadenosines: Better Suited for Bioorthogonal Labeling of DNA by PCR than 2'-Deoxyuridines.

DOI：
10.1021/acs.bioconjchem.9b00295
发表时间：
2019-05
期刊：
Bioconjugate chemistry
影响因子：
4.7
作者：
Ulrike Reisacher;Bastian Groitl;Ralf Strasser;G. Cserép;P. Kele;H. Wagenknecht
通讯作者：
Ulrike Reisacher;Bastian Groitl;Ralf Strasser;G. Cserép;P. Kele;H. Wagenknecht

Copper-free dual labeling of DNA by triazines and cyclopropenes as minimal orthogonal and bioorthogonal functions† †Electronic supplementary information (ESI) available: Synthesis of 1, images of NMR and mass spectra, images of PAGE analyses after primer extension. See DOI: 10.1039/c8sc05588b

DOI：
10.1039/c8sc05588b
发表时间：
2019-03
期刊：
Chemical Science
影响因子：
8.4
作者：
Ulrike Reisacher;Damian Ploschik;Franziska Rönicke;G. Cserép;P. Kele;H. Wagenknecht
通讯作者：
Ulrike Reisacher;Damian Ploschik;Franziska Rönicke;G. Cserép;P. Kele;H. Wagenknecht