Dimerization of Substituted Arylacetylenes

取代芳基乙炔的二聚

基本信息

项目摘要

The aim of the present proposal is the investigation of the dimerization of substituted arylacetylenes by means of experiments and quantum chemical calculations. It should be examined how substituents attached at the acetylenic carbon atoms and located in para position of the aromatic units influence the reaction barrier and the consecutive reactions. A further aspect for the kinetic studies is the comparison of the dimerization of ortho-diethynylbenzenes with the competing Bergman cyclization. Here the reactivities predicted preliminarily via quantum chemical calculations are to be verified experimentally. Moreover the dimerization, as a novel C-C coupling reaction, is to be examined with respect to its potential use as a method for preparing highly substituted cyclic and polycyclic systems.
本文的目的是通过实验和量子化学计算研究取代芳基乙炔的二聚反应。应考察连接在炔属碳原子上并位于芳族单元帕拉的取代基如何影响反应势垒和后续反应。动力学研究的另一个方面是邻二乙炔基苯的二聚反应与竞争的Bergman环化反应的比较。在这里,通过量子化学计算初步预测的反应性将得到实验验证。此外,二聚,作为一种新的C-C偶联反应,是要检查相对于其潜在的用途作为一种方法,用于制备高度取代的环状和多环系统。

项目成果

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Au(I)-Catalyzed Dimerization of Two Alkyne Units-Interplay between Butadienyl and Cyclopropenylmethyl Cation: Model Studies and Trapping Experiments.
  • DOI:
    10.1021/acs.joc.7b02843
  • 发表时间:
    2017-11
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Mathis Kreuzahler;Sven Fabig;Gebhard Haberhauer;R. Gleiter
  • 通讯作者:
    Mathis Kreuzahler;Sven Fabig;Gebhard Haberhauer;R. Gleiter
1,3-Chlorine Shift to a Vinyl Cation: A Combined Experimental and Theoretical Investigation of the E-Selective Gold(I)-Catalyzed Dimerization of Chloroacetylenes.
  • DOI:
    10.1021/jacs.8b11501
  • 发表时间:
    2019-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Mathis Kreuzahler;Alyssa Daniels;C. Wölper;Gebhard Haberhauer
  • 通讯作者:
    Mathis Kreuzahler;Alyssa Daniels;C. Wölper;Gebhard Haberhauer
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