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Synthesis and properties of stable radicals derived from azulene-based chiral helicene compounds

基于甘菊环的手性螺烯化合物稳定自由基的合成与性质

基本信息

批准号：
21K05041
负责人：
谷文都
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Kyushu University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

ナフタレンの構造異性体であるアズレンは分極したπ電子系に由来する特徴的な性質を持ち、特に1,1'-ビアズレンは比較的安定なカチオンラジカルを生成するという性質が知られている。以前に，我々は、1,1’-ビアズレン誘導体のカチオンラジカルが共鳴構造の寄与により比較的安定である点に着目し、1,1’-ビアズレンとイソベンゾチオフェンから構成されるヘリセンのカチオンラジカルを室温、空気下で安定な固体として単離することに成功した。本年度の研究では、1,1’-ビアズレンで構成されるヘリセンと縮環させる分子としてフタロシアニンを選択し、そのニッケル錯体を合成した。キラルHPCLにより、純粋な光学異性体が得られた。電気化学測定では、可逆な4段階の酸化波、可逆な2段階の還元波が確認され、7段階の酸化状態を取れることが分かった。さらに、酸化剤によって酸化したのちに測定したESRスペクトルにより、カチオンラジカルの生成を確認した。酸化剤の量によって段階的にカチオン、ジカチオン、トリカチオンが生成していることも確認された。また、嵩高いメシチル基でアルファ位が立体的に保護されたピロール誘導体と1,1’-ビアズレンで構成されるヘリセンが縮環した分子も合成した。この新規化合物は我々が合成した一連のヘリセン化合物の中で最も酸化電位が低いことがわかった。合成の最終段階の酸化反応で、中性ヘリセン化合物と対応するカチオンラジカルが共に生成するが、ミクロチューブ内で迅速かつ選択的に酸化剤を作用させること、および速やかにカチオンラジカルを還元することによって、目的の中性ヘリセン化合物を高収率（約90％）で得ることに成功した。また、このヘリセン化合物の光学分割にも成功した。

The reason for the development of the π-electric system is that the stability of the electronic system is very important. In the past, I, In this year's research, 1, 1, 7, 5, 5, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, 6, The HPCL and the optical sex bodies are not available. The electrical chemistry is used to determine the temperature, reversible 4-stage acidizing wave, reversible 2-stage ambient wave, and 7-stage acidizing state. Acidizing, acidizing, acidifying, acidizing, acidizing, Acidify the volume of the segment to make sure that it does not exist. The three-dimensional protection and protection system of Songgao and Songgao, which is located in the middle of the earth, is very important in the synthesis of molecules. In the synthesis of novel compounds, we have synthesized the most efficient acidizing potential, low temperature, low temperature, low temperature The synthesis of the most efficient acidizing reaction, the synthesis of neutral compounds, the formation of acid compounds, the synthesis of acid compounds, neutral compounds and neutral compounds. Objective to obtain the success of the neutral compound with a high concentration (about 90%). The optical segmentation of the compound was successful.

项目成果

期刊论文数量（43）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

有機金属錯体の炭素化による異種単核金属を含有した規則性多孔質炭素材料の調製

有机金属配合物碳化制备含不同单核金属的有序多孔碳材料

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
千田晃生;吉井丈晴;日吉範人;伊藤徹二;神谷和秀;井上真隆;谷文都;西原洋知
通讯作者：
西原洋知

6位に置換基を持つ[3.3]系カルバゾロファン誘導体の合成とキロプティカル特性

6位取代基的[3.3]咔唑啉衍生物的合成及手性光学性质

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
以倉孝剛;堀一繁; 久保埜公二;正木　深雪;武村裕之;五島健太;谷　文都; 原田　拓典;谷　敬太
通讯作者：
谷　敬太

Photochemical synthesis and device application of acene-phenacene hybrid molecules, dibenzo[n]phenacenes (n = 5-7)

并苯-非并苯杂化分子二苯并[n]非并苯（n = 5-7）的光化学合成及器件应用

DOI：
10.1039/d1cc01294k
发表时间：
2021
期刊：
Chem. Commun.
影响因子：
0
作者：
Yanting Zhang;Ritsuko Eguchi;Shino Hamao;Kenta Goto;Fumito Tani;Minoru Yamaji;Yoshihiro Kubozono;and Hideki Okamoto
通讯作者：
and Hideki Okamoto

ジフェニルアミン部位を組み込んだ新規なBenzoTTFドナーの合成と物性

含有二苯胺部分的新型 BenzoTTF 供体的合成和物理性质

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
中久木崇人;谷　文都;五島健太;塩塚理仁;迫　克也
通讯作者：
迫　克也

アクリル酸エステル基を持つカルバゾール系シクロファンの合成とそのラジカル重合

带丙烯酸酯基咔唑环芳烷的合成及其自由基聚合

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
曽谷凜;谷敬太;五島健太; 谷文都;黄瀬雄司;辻井敬亘
通讯作者：
辻井敬亘

DOI：
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DOI：
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作者：
永尾航平;真宅晃平;村藤俊宏;谷文都;三方裕司;上條真;石黒勝也
通讯作者：
石黒勝也

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DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
西川七海;村藤俊宏;三方裕司;上條真;成田昌弘;谷文都
通讯作者：
谷文都

Two Harvests from One Metalloporphyrin Complex

一种金属卟啉复合物的两次收获

DOI：
发表时间：
2018
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作者：
成田昌弘;村藤俊宏;山下紗希;三方裕司;上條真;石黒勝也;俣野善博;谷文都;成田昌弘・寺岡孝明・村藤俊宏・塩田淑仁・吉澤一成・五島健太・谷文都;成田昌弘・寺岡孝明・村藤俊宏・五島健太・谷文都;Fumito Tani
通讯作者：
Fumito Tani