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植物寄生性農害虫孵化促進活性を有する歪んだ架橋型多環性天然物の合成研究

具有植物寄生农业害虫促孵化活性的扭曲交联多环天然产物的合成研究

基本信息

批准号：
21K05409
负责人：
安立昌篤
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21K05409/
关键词：
有機化学合成化学天然物化学生理活性

项目摘要

本研究では、特異かつ高度に歪んだ架橋型多環性骨格を合成して、生理活性の詳細が未だ明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。ソラノエクレピンAは、三員環から七員環まてでの全ての炭素環からなる非常に特異な化学構造を有している。特に、生理活性発現に必須であると考えられる右側部分は、連続する不斉四級炭素を含み高度に歪んだシクロブタンからなるトリシクロ[5.2.1.01,6]デカン(DEF環)であるため、その合成は極めて挑戦的である。この本研究では、4-exo-trig型ラジカル環化反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する同時に、収束的な合成経路の開発によってソラノエクレピンAおよびその関連化合物(構造単純化アナログ)の化学合成による量的供給を目的としている。さらに、ソラノエクレピンAの合成経路を確立した後は、シスト線虫孵化促進活性を保持した単純化アナログの設計を目指す。一部の環構造や官能基を省略した構造単純化セグメントを左右それぞれ用意し、系統的な誘導体(右側あるいは左側単純化アナログ)を合成する。系統的な構造活性相関研究を展開することで、孵化の分子機構解明とシスト線虫駆除剤のリード化合物の創出を目指す。

This study is based on the specificity, high degree of distortion, bridge-type polycyclic skeleton, synthesis, and physiological activity of the details. The purpose of this study is to study the structure and activity of chemical synthesis systems. Specific reasons for the incubation of plant-parasitic agricultural pests such as nematodes and nematodes子であり、HIGH にskewんだシクロブタン古式を有むソラノエクレピンAのSYNTHESIS RESEARCH を行う. The ソラノエクレピンAは, the three-membered ring, the seven-membered ring, the full carbon ring, the very specific chemical structure, and the chemical structure of the seven-membered ring. Characteristics, the physiological activity must be displayed on the right side of the body, and the right side of the body must be inspected, and the level of the fourth grade carbon must be high enough to be used.ンからなるトリシクロ[5.2.1.01,6]デカン (DEF ring) であるため, その synthesized は极めて's である. In this study, 4-exo-trig type ラジカル cycloreaction The high-efficiency synthetic method of the Mechanical Axis and the highly multi-functionalized されたシクロブタンをcontaining the specific bridging type polycyclic skeleton has established the synchronization and convergence of the する成経路の発によってソラノエクレピンAおよびその related compound ( Structural purification of the chemical synthesis of the chemical synthesis of the purpose of supplying the same amount.さらに, ソラノエクレピンA's synthetic road has been established, and シスト nematode hatching promotion activity has been maintained, and the purified アナログの design has been designated. Part of the ring structure, the functional group is omitted, and the purified セグメントをleft and right それぞれ intended し, the system's な derivative (right side あるいはleft side 単purified アナログ) is synthesized. Systematic structural activity-related research and development, incubation and molecular structure elucidation, nematode removal and creation of compounds, and design of the project.

项目成果

期刊论文数量（19）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthetic study of JBIR-155 toward the decision of stereochemistry

JBIR-155立体化学决定的综合研究

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Yasuo Suzuki;渡邉周平,安立昌篤,土井隆行
通讯作者：
渡邉周平,安立昌篤,土井隆行

An almost nontoxic tetrodotoxin analog, 5,6,11-trideoxytetrodotoxin, as an odorant for the grass puffer.

DOI：
10.1038/s41598-022-19355-6
发表时间：
2022-09-05
期刊：
SCIENTIFIC REPORTS
影响因子：
4.6
作者：
Noguchi, Yoshihisa;Suzuki, Takehisa;Matsutani, Keigo;Sakakibara, Ryo;Nakahigashi, Ryota;Adachi, Masaatsu;Nishikawa, Toshio;Abe, Hideki
通讯作者：
Abe, Hideki

Local Differences in the Toxin Amount and Composition of Tetrodotoxin and Related Compounds in Pufferfish (Chelonodon patoca) and Toxic Goby (Yongeichthys criniger) Juveniles.

DOI：
10.3390/toxins14020150
发表时间：
2022-02-18
期刊：
Toxins
影响因子：
4.2
作者：
Ito M;Furukawa R;Yasukawa S;Sato M;Oyama H;Okabe T;Suo R;Sugita H;Takatani T;Arakawa O;Adachi M;Nishikawa T;Itoi S
通讯作者：
Itoi S

ジャガイモシスト線中付加促進物質SolanoeclepinAの合成研究

马铃薯胞囊系促进添加物质 Solanoeclepin A 的合成研究