Structure elucidation of tea thearubigin

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本研究は、紅茶製造過程で生成する高分子ポリフェノール「テアルビジン」の構造解明を最終目的として行っている。テアルビジンは分子量2000程度の重合体であるといわれており、多くの推定構造が提案されている。しかし、テアルビジンはHPLC分析やNMRにおいて“瘤状”に観測され、分離・構造解析が困難であることから未だ明確な構造は明らかにされていない。本研究では、紅茶加工をポリフェノールの化学反応の場であると捉えて、反応中間体の構造やその反応性を明らかにすることでテアルビジンの構造解明を目指している。本年度は、昨年度、紅茶の各製造工程サンプルのLC/MS分析データを用いた多変量解析により抽出したテアルビジン生成中間体候補化合物の単離及び構造決定を検討した。酵素を用いたカテキンのモデル酸化反応を行い、これらの候補化合物の生成を確認したところ、10種類について溶出時間とMS/MSデータが一致した。そのためこれらの化合物の大量調製を目的に、反応条件を検討し、生成した化合物の単離構造決定を行った。その結果、それらのうち3種類について構造決定に成功した。さらにそれらの反応性について検討を行った。ところ、これら3種はモデル酸化反応によってさらに反応が進行し、新たな化合物に変化することが明らかになった。現在その構造決定に取り組んでいるところである。また昨年度選抜した化合物の紅茶製造過程における生成の再現性の確認のために、本年度についても紅茶の試験加工を行っていただき、昨年度同様にLC/MS分析及び多変量解析を行った。その結果、生成量の増減はあるものの同様の候補化合物の生成が確認され、加工中の化学変化の再現性を確認できた。