キチンを再生可能炭素・窒素資源として利用するための効率的な触媒反応法の開発

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ボールミル処理の機械的な力の存在下、含酸素官能基を有する炭素によってキチンを課す分解できることを見出している。本反応ではキチンオリゴ糖が収率66%、選択率>90%で得られ、しかも3～4量体に収率のピークを持つことが分かった。一方で、一般的な液体酸を用いた溶液系での加水分解反応では、キチンオリゴ糖はごく低収率に留まり、しかもNAGから分子量が上がるにつれて単調減少する。そこで、加水分解のモンテカルロシミュレーションプログラムを自作して検討したところ、キチンの分子量に関係なく、すべてのグリコシド結合が同程度の確率で切断されることが分かった。したがって、例えばグリコシド結合を1つだけ持つ2量体に比べて、グリコシド結合を9つ持つ10量体は9倍速く加水分解されることになる。これがキチンオリゴ糖が高収率で蓄積する理由である。このような反応が可能になるのは、炭素が大きなキチン分子を容易に吸着できることと、機械的な力が大きいキチン分子にも均等にかかることが原因であると考えた。また、ここで得られたキチンオリゴ糖は単なる中間体ではなく、植物の免疫を活性化するエリシターとして有効であることが分かってきた。キチン加水分解物であるNAGから有用な化合物を合成するための中間体として、2-アセトアミド-2-デオキシイソソルビド(ADI)を提案している。ADIの変換反応を検討するためには多量のADIの供給が必要であるが、現在のところNAGからADIをグラムスケールで得ることは容易でない。そこで、市販の試薬であるイソマンニドから3段の変換反応を経て、ADIのフリーアミン体をグラムスケールで合成する方法を確立した。