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機能性食品由来・未開拓新奇トリテルペノイドの全合成

功能性食品中新型未开发三萜类化合物的全合成

基本信息

批准号：
21H02131
负责人：
塚野千尋
金额：
$ 11.15万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21H02131/
关键词：
合成化学有機化学生理活性全合成生物活性構造活性相関

项目摘要

マツブサ科の植物Schisandra sp.やKadsura sp.の実は、伝統的に滋養強壮や疲労回復効果のある機能性食品あるいは果実酒の原料として利用されてきた。これら植物からは、様々なトリテルペノイドが単離・構造決定されている。本研究では、朝鮮五味子Schisandra chinensisやその関連種、あるいは Kadsura lancilimbaなどより単離されたトリテルペノイドpre-schisanartaninやlancilactone Cなどに着目している。これらは、共に幅広い抗ウイルス活性を示すことが知られている。具体的には、pre-schisanartaninやlancilactone Cは抗HIV活性を有する一方、細胞毒性が非常に弱く医薬品シード化合物としての価値がある。2021年度はpre-schisanartaninについては、左側フラグメントを[3+2]双極子付加環化で、また、根岸反応を基盤とした全シス置換シクロプロパン構築法で右側フラグメントを合成する経路を確立した。また、三員環開裂を含むドミノ反応を利用したシクロアルタン骨格の効率的合成戦略の開発に成功した。この合成戦略を用いてlancilactone Cの特徴的な7員環トリエン構造の構築に成功するとともに提唱構造の全合成を達成した。本合成により、文献に報告されている構造には訂正が必要であることが明らかになった。2022年度は、pre-schisanartaninについては、左側フラグメントと右側フラグメントの連結について検討した。また、lancilactone Cについては、報告されているNMRデータを再解析し、修正構造を提案するとともに、妥当性のある生合成を提唱した。さらに、その修正構造を全合成することで真のlancilactone Cの構造を明らかにした。

Kadsura sp., a plant of the family Schisandra sp., is a functional food that nourishes and strengthens the body and restores the body. The plant is divided into two parts: one part is divided into two parts: the other part is divided into three parts: the first part is divided into three parts: the first part is divided into three parts: the second part is divided into four parts: the first part is divided into three parts: the first part is divided into four parts: the first part is divided into four parts: the second part is divided into four parts: the third part is divided into four parts: the fourth part is divided into four parts: In this study, Schizandra chinensis and its related species, Kadsura lancilimba, were selected from the group consisting of pre-schisanartanin and lancilactone C. This is the first time I've ever seen a woman. Specifically, pre-schisanartanin and lancilactone C have anti-HIV activity, cytotoxicity and toxicity. In 2021, the pre-schisanartanin method was established by the [3+2] bipolar pair cyclization method, the base plate method, and the right-hand side synthesis method. The synthesis strategy of the three-membered ring cracking system was successfully developed by using the three-membered ring cracking system. The synthesis strategy was successfully constructed by using the characteristic 7-membered ring structure of lancilactone C. This paper reports on the structure of the paper and the necessity of revising it. In 2022, the pre-schisanartanin is in the middle of the discussion. The left side is in the middle of the discussion. For example, the lancilactone C is reported to be re-analyzed, modified, and synthesized. The structure of the true lancilactone C is clearly defined.