カテキン類とグリシンの加熱反応により生成する未知化合物G1-G4の構造解析

儿茶素与甘氨酸加热反应生成未知化合物G1-G4的结构分析

• 批准号: 19K23662
• 负责人: 野田 響子
• 金额: $ 1.66万
• 依托单位: Ochanomizu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• 财政年份: 2019
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2019-08-30 至 2020-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19K23662/
• 关键词: カテキン; グリシン; 褐変; 非酵素的褐変

カテキン類は、緑茶などに含まれるポリフェノールの一種であり、自動酸化により加熱加工・貯蔵中の色調の変化に影響を与えていることが知られているが、他化合物との反応に関する報告はあまりない。本研究では、カテキン類とアミノ酸の反応による着色現象の機構解明を目的とし、(+)-カテキンとグリシンの加熱反応により生成する未知の色素化合物(G1-G4)について、単離、構造解析を行った。精製条件検討の結果、G1-G4はいずれも合成吸着樹脂ダイヤイオンHP20に吸着し、ODSには吸着しなかった。そこで、(+)-カテキンとグリシンの反応液をダイヤイオンHP20に供して未反応の基質や塩類を除去後、ODSを用いて極性の低い夾雑物を除去し、ODS-HPLCにて分取することで、G1-G4のそれぞれの溶液を得た。また、精製にあたり、G1-G4は不安定であったため、還元することで安定化を試みた。G1-G4を含む水溶液に水素化ホウ素ナトリウム、2-ピコリンボランを添加し、DAD-HPLCで分析した結果、2-ピコリンボランを添加した場合、G1-G4の還元体と思われる別のピークがそれぞれ認められた。しかし、これらの還元体と思われる化合物も不安定であり、ODS-HPLCによる分取を行ったが、単離に至らなかった。これまでに得られたG1-G4の溶液を用いて、質量分析を行った結果、G1-G4のいずれも分子量は647であり、いずれも分子式はC33H29NO13であると予想された。各種NMRスペクトル解析の結果、構造決定には至らなかったものの、G1、G2については、カテキン2分子とグリシン2分子からなる部分構造を持つことが予想された。

The type of equipment, the temperature of the tea, the temperature, the color, the temperature, the temperature, The purpose of this study is to determine the purpose of the coloring machine, (+)-to analyze the color of the unknown pigment compound (G1-G4), and to create an analytical database. The results of the fine conditions, the synthesis of G1-G4, the absorption of lipids, the absorption of HP20, and the absorption of ODS. After the HP20 was removed, the ODS was used to remove the chemical, ODS-HPLC was used to separate the solution, and the solution was obtained. Try to make sure that you are not stable, that G1-G4 is not stable, and that you are not safe. G1-G4 contains aqueous solution, hydration, chemical, and so on. The results of DAD-HPLC analysis, the results of the analysis of the results of the analysis, the results of the The compounds are unstable, the ODS-HPLC compounds are separated from each other, and they are isolated from each other. The results showed that the molecular weight of G1-G4 solution was 647%, the molecular weight of G1-G4 solution was 647%, and the molecular formula of C33H29NO13 solution was determined by quantitative analysis. Analyze the results of all kinds of NMR analysis, and make decisions on how to determine the temperature of each molecule, G1, G2, and so on. Some of the components of the cluster are used to determine the desired levels of the target.