新規メイラード色素化合物フルペンチアジネートの生成機構と食品との関連の解析

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食品の加工・貯蔵中における色調の変化はその品質に重要な影響を与える。メイラード反応は多くの食品の色調変化に関わるが、その生成物の詳細な構造や反応機構については、不明な点が多くある。本研究では、メイラード反応による食品の色調変化の機構解明を目指し、申請者が見出した新規色素化合物であるフルペンチアジネートおよびその類似色素化合物について、生成経路の推測や食品中の分布を調べることを目的としている。フルペンチアジネートはシステインと5炭糖およびその主要な酸分解物であるフルフラールとの酸性下におけるメイラード反応により生成し1分子のフルフラールと1分子のシステイン、4つの炭素からなる鎖状の部分構造からなるが、この鎖状の部分構造の由来は不明である。そこで2022年度は放射性同位元素で修飾した5炭糖のリボースを用いてフルペンチアジネートを作成し、放射性同位元素の挿入箇所を各種スペクトル解析により確認することで、この鎖状の部分構造がどのような糖の分解物に由来するか推測した。また、予備検討によりシステインと6炭糖およびその酸分解物の5-ヒドロキシメチルフルフラールとの反応によってもフルペンチアジネートと同様に色素化合物が生成することが明らかになった。フルペンチアジネートと同様に、生成経路の推測や食品中の分布を調べるために、2022年度はこの化合物の構造決定にむけ、システインとフルクトースのモデルメイラード反応液より各種クロマトグラフィーや溶媒分画法を用いて目的物質を単離し、機器分析を行った。