安全・簡便・短工程有機合成を実現する遷移金属触媒反応の開発
开发过渡金属催化反应,实现安全、简单、短步骤的有机合成
基本信息
- 批准号:20H03368
- 负责人:
- 金额:$ 11.07万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
- 财政年份:2020
- 资助国家:日本
- 起止时间:2020-04-01 至 2025-03-31
- 项目状态:未结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
本研究は、安全・簡便・短工程有機合成を実現することを目指し、以下の①~③を可能にする新規遷移金属触媒反応の開発を目的とするものである。①毒性ガス代替化合物を用いる汎用性の高い安全・簡便触媒反応。②空気下・開放系での簡便触媒反応。③入手容易な基質を用いる触媒的位置選択的アリール化。これらの反応の実現により、安全・簡便・短工程有機合成という化学合成の潮流を創り出すことができる。令和4年度は以下の研究成果を得た。①SO2代替化合物であるピロ亜硫酸カリウムを用いるPd触媒反応の検討において、基質としてヨードアレーンとアリールボロン酸を用いるクロスカップリング反応にロる非対称ジアリールスルフィド合成法を開発した。様々なスルフィド類が良好な収率で得られることが明らかとなった。また反応機構の研究から、ラジカル反応ではないこと、およびボロン酸とSO2が反応して生成するスルフィン酸類を経由することが示唆された。②空気下・開放系でのCO代替化合物を用いるPd触媒的カルボニル化反応の機構を明らかにする目的で、速度論的解析を行った。その結果、塩基であるDBUとCO代替化合物であるギ酸フェニルとが反応した、DBUのホルミル化体が速やかに生成し、そこから徐々にCOが生成する可能性があることが明らかとなった。③無置換ピロールの位置選択的Pd触媒的アリール化反応の開発検討において、位置選択的反応の反応条件の最適化研究を行った。その結果、2位選択的アリール化の反応条件を確立できた。また、トリプタミン誘導体の位置選択的かつ脱芳香族的アリール化反応の検討により、ピロロインドリン類およびピリドインドリン類を中程度の収率で与える反応系を見出すことができた。
This study aims at safe, simple, and short-engineered organic synthesis. ① Toxic compounds are used as substitute compounds, and they are highly versatile and safe with simple catalytic reactions. ②Simple catalytic reaction under air and open system. ③It is easy to obtain the substrate and use the position selection of the catalyst to animate the substrate.これらのの応の実成により, safe, simple, short-engineered organic synthesis and chemical synthesis, the trend of chemical synthesis, chuangり出すことができる. The following research results were obtained in the fourth year of Reiwa. ① SO2 replaces the compound であるピロ亜sulfuric acid カリウムを with いるPd catalyst reaction 応の検において, matrix としてヨードアレーンとアリールボロンを Use いるクロスカップリング Reaction The にロる non-対 is called the ジアリールスルフィド synthesis method を开発した.様々なスルフィドkindがGood yieldでgetsられることが明らかとなった.またanti-reaction mechanism researchから、ラジカルではないこと、およびボロン acid SO2 reacts with acid to produce acidic acid. ② The purpose of the reaction mechanism of the カルボニルchemical reaction using a いるPd catalyst as an open-system CO substitute compound under air conditions is the purpose of the analysis of the velocity theory. The result of その, the substitute compound of であるギ acid フェニとが 濜した, DBU のホルミル化体がspeedやかにGenerationし、そこから Xu々にCOがGenerationする possibility があることが明らかとなった. ③Research on optimization of the reaction condition of Pd catalyst without substitution and position selection of Pd catalyst. As a result, the reaction conditions for the 2-place selection of the アリール化 were established.また, トリプタミン inducer の position selection かつ aromatic アリール chemical reaction の検により, ピロロThe インドリン-type およびピリドインドリン-type を has a moderate yield and a えるreaction system すことができた.
项目成果
期刊论文数量(21)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
配位子による位置選択性制御に基づく2,5-二置換1H-ピロールのパラジウム触媒的アリール化による三置換1H-ピロールおよび2H-ピロールの合成
基于配体介导的区域选择性控制,钯催化 2,5-二取代 1H-吡咯芳基化合成三取代 1H-吡咯和 2H-吡咯
- DOI:
- 发表时间:2020
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:藤原さき子;山口深雪;眞鍋 敬
- 通讯作者:眞鍋 敬
Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
- DOI:10.1016/j.tet.2022.132962
- 发表时间:2022-08
- 期刊:
- 影响因子:2.1
- 作者:M. Yamaguchi;Saki Fujiwara;Y. Mori;H. Konishi;K. Manabe
- 通讯作者:M. Yamaguchi;Saki Fujiwara;Y. Mori;H. Konishi;K. Manabe
Synthesis of Multisubstituted Benzofurans/Indoles Using Multichlorinated Phenols/Anilines via Palladium-Catalyzed Site-Selective Sonogashira Coupling
使用多氯化酚/苯胺通过钯催化位点选择性 Sonogashira 偶联合成多取代苯并呋喃/吲哚
- DOI:10.3987/rev-21-964
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0.6
- 作者:Miyuki Yamaguchi;Kei Manabe
- 通讯作者:Kei Manabe
二酸化硫黄等価体を用いる対称ジアリールスルフィド新規合成法の開発
开发使用二氧化硫当量合成对称二芳基硫醚的新方法
- DOI:
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:藤田璃々香;小西英之;眞鍋敬
- 通讯作者:眞鍋敬
Palladium-catalyzed external-CO-free reductive carbonylation of aryl sulfonates
- DOI:10.1016/j.tet.2020.131639
- 发表时间:2020-11
- 期刊:
- 影响因子:2.1
- 作者:H. Konishi;Minoru Kumon;M. Yamaguchi;K. Manabe
- 通讯作者:H. Konishi;Minoru Kumon;M. Yamaguchi;K. Manabe
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