高度に官能基化されたオリゴアレーン類の効率的合成法の開発

高功能化低聚芳烃的高效合成方法开发

基本信息

  • 批准号:
    17659002
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.05万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 财政年份:
    2005
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2005 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究は、アミノ酸ユニットが連なって構築されているタンパク質に代わるとも言える、純人工的な高機能性オリゴマー分子の創製を目的とし行うものである。特に、高度に官能基化されたオリゴアレーン類を構築するための、基本的合成戦略を確立することを目指す。本研究によりオリゴアレーン類の合成法が確立されれば、新しい構造的特徴を有する種々の有用物質(触媒、機能性材料、等)を開発するための方法論が提供できる。本年度は、以下の成果をあげることができた。まず、ヒドロキシフェニルボロン酸類をモノマー単位とするクロスカップリング・トリフラート化の「二段階繰り返し合成法」によるオリゴアレーン合成法の確立を目指した。まず、種々のヒドロキシフェニルボロン酸あるいはボロン酸無水物を用いるクロスカップリングの検討を行った。その結果、触媒・添加剤・溶媒の最適な組み合わせを見出し、クロスカップリング反応が室温でほぼ定量的に進行することが明らかとなった。この反応を用い、オリゴアレーン骨格を有する分子の合成検討を行い、5量体を高収率で得た。次に、モノマー単位として、ヒドロキシフェニルボロン酸のピナコールエステルを用いる二段階繰り返し合成法を検討し、高速かつ高収率でクロスカップリング段階を行わせる反応条件を見出した。本手法を用いることで、種々の官能基を有するオリゴアレーン類を高収率で合成することができた。さらに、有機ボロン酸類を用いる上記法とは別に、有機亜鉛試薬を用いるクロスカップリングを鍵段階とする合成法の検討も行い、高収率でクロスカップリングを可能とする反応条件を見出した。
In this study, we developed a novel molecular architecture with high functionality. Special, highly functional groups are used to construct the basic synthesis strategy. This study provides a methodology for the development of useful substances (catalysts, functional materials, etc.) by establishing new structural characteristics and novel synthesis methods. This year, the following achievements were made. The establishment of the two-stage synthesis method for the synthesis of organic acids by using the two-stage synthesis method is described. A discussion on the use of organic acids and their derivatives. The results show that the optimum combination of catalyst, additive and solvent can be found at room temperature and quantitatively. The molecular synthesis of these molecules is discussed in the middle of the reaction, and the molecular synthesis of these molecules is achieved at a high rate. The second step of synthesis method is to investigate the high speed and high recovery rate of the two-stage synthesis method. This method uses a variety of functional groups. In addition, the organic acid is used in the synthesis method, and the reaction conditions are found in the high yield.

项目成果

期刊论文数量(1)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Repetitive Two-Step Method for Oligoarene Synthesis Through Rapid Cross-Coupling of Hydroxyphenylboronic Acids and Anhydrides.
通过羟基苯基硼酸和酸酐快速交叉偶联合成低聚芳烃的重复两步法。
  • DOI:
    10.1002/chin.200628089
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    S. Ishikawa;K. Manabe
  • 通讯作者:
    K. Manabe
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  • 通讯作者:
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