樹木系香辛料成分の肥満改善効果とその分子メカニズムの網羅的研究

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樹木系香辛料Grains of Paradise(GOP)から単離・構造決定した化合物のうち，新規化合物，絶対立体配置の決まっていないキラル化合物，および主要成分(6-gingerol, 6-shogaol, 6-paradol)の全合成を試みた。バニリンを出発物質としてWittig反応や水素化，DIBAL還元反応などを経て新規化合物(5E)-8-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)oct-5-en-4-one(1)の全合成に成功した。また，不斉中心を有する4-[(3-hydroxydecyl]-2-methoxyphenol(2)をリンゴ酸を出発物質にキラル合成し，S体およびそのラセミ体の全合成に成功した。S体，ラセミ体，および天然型の化合物(2)をキラルカラムHPLC分析に供し，天然型がR:S=1:1.7の割合であるキラル化合物であることを証明した。GOP主要成分(6-gingerol, 6-shogaol, 6-paradol)はバニリンを出発物質に大量合成し，各成分の肥満抑制効果を検証するために動物実験に供した。高脂肪食を給餌したマウスにGOP抽出物や合成した主要成分を経口投与しながら2週間飼育し，各脂質パラメーターを測定したところ，興味深いことに6-gingerolは肝臓中の脂質代謝に対して，6-paradolは脂肪蓄積に対して特に効果を示すことが明らかとなった。さらに，GOP抽出物や各主要成分の示した肥満抑制効果の具体的な作用機序を解明するために，肝臓や脂肪組織における肥満関連遺伝子発現について，RealTime-PCR解析を試みているところである。ここまでの成果は，国内学会1件，国際論文１報として公表した。