Development of specific and precise method for the determination of laxative shellfish poisons

轻泻性贝类毒物特异精密测定方法的建立

• 批准号: 19K05920
• 负责人: 吉田 秀幸
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Fukuoka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2019
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2019-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19K05920/
• 关键词: 下痢性貝毒; オカダ酸; 誘導体化分析; LC-MS; フルオラスケミストリー

食用の二枚貝には毒素を含むものがあり，食の安心・安全を担保するためにも，正確かつ迅速な貝毒分析が不可欠である。そこで，我々の特許技術「フルオラス誘導体化法」とLC-MSとを組み合わせ，下痢性貝毒成分であるオカダ酸群を対象とした新規分析法の構築を目指している。（１）前処理を兼ねた簡便な誘導体化操作，（２）高感度化の作用があるフルオラスLC分離，（３）選択性の高いMS/MS検出，の連結により，従来の公定法である誘導体化を伴わないLC-MS/MS法を凌駕した，簡便・高感度・特異的・高精度な分析法の構築に繋がることが期待される。研究四年度目は，初年度から三年度目の成果である認証標準物質（ホタテガイ中腸腺）で最適化したオカダ酸及びその類縁物質（ジノフィシストキシン-1及び-2）との同時分析法に対する感度・選択性向上のための新たなアプローチとして，カルボキシ基を対象とした新規LC-MS用誘導体化試薬の開発を試みた。（１）永久電荷を有するトリフェニルピリジニウム構造を持つ誘導体化試薬は，疎水性・永久電荷（イオン性）・反応部位を併せ持ち，MS感度が飛躍的に向上することが確認された。（２）MSでのインソース分解を抑制する誘導体化試薬を開発することで，MS検出が困難な易分解性マリントキシンの特異的な検出に繋げることができた。（3）ジアステレオマー化を伴うフルオラスキラル誘導体化試薬を開発し，モデル化合物としたアミノ酸の光学異性体を対象とした分離分析も可能となった。これらの成果はオカダ酸関連化合物の定量にフィードバック可能なものばかりであり，感度や操作性の改良に寄与するものと思われる。

The two shellfish contain toxins, and the safety of the food is guaranteed. The correct analysis of shellfish toxins cannot be missed. We have developed a new method for the analysis of toxic shellfish components by using LC-MS and the method of induction. (1) Pre-treatment is simple and easy to induce,(2) High sensitivity is used for LC separation,(3) High selectivity is used for MS/MS detection, and linkage is used for induction. LC-MS/MS method is simple, high sensitivity, specific and high precision. In the fourth year of the study, the results of the first year and the third year of the study showed that the simultaneous analysis method for the development of new sensitivity, selectivity and induction chemical tests for LC-MS was optimized for the certification of reference materials (midgut glands) and other substances (midgut glands). (1) Permanent charge has been detected in the structure of the induction body, water·permanent charge (red)·anti-reflection site has been detected, MS sensitivity has been improved in the upward direction. (2) MS is easy to decompose, easy to decompose, and easy to detect. (3) The chemical analysis of the compound is carried out by the reaction of the compound with the optical isomer. These results include the quantification of acid-related compounds, the possibility of detection, and the improvement of sensitivity and operability.

项目成果

トリフェニルピリジニウム-スクシンイミド型誘導体化試薬を用いたポリアミンのLC-MS分析

使用三苯基吡啶鎓-琥珀酰亚胺型衍生试剂对多胺进行 LC-MS 分析

• 发表时间: 2022
• 作者: 田尻優駿，川末慎葉，坂口洋平，古賀鈴依子，吉田秀幸，能田均

Quantification of Casein in Baked Food Products by Selective Analysis of Phosphorylated Peptides Using Fluorous Derivatization with Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry Method

采用氟衍生化液相色谱-串联质谱法选择性分析磷酸化肽，定量烘焙食品中的酪蛋白

• DOI: 10.1248/cpb.c21-00650
• 发表时间: 2022
• 期刊: Chemical and Pharmaceutical Bulletin
• 影响因子: 1.7
• 作者: Kawasue Shimba;Sakaguchi Yohei;Koga Reiko;Hayama Tadashi;Yoshida Hideyuki;Nohta Hitoshi
• 通讯作者: Nohta Hitoshi

フルオラス誘導体化LC-MS/MS法を用いた生体試料中シアル酸関連化合物の選択的分析

使用氟衍生化 LC-MS/MS 方法选择性分析生物样品中的唾液酸相关化合物

• 发表时间: 2021
• 作者: 坂口洋平;川末慎葉，古賀鈴依子，巴山 忠，吉田秀幸，能田 均
• 通讯作者: 川末慎葉，古賀鈴依子，巴山 忠，吉田秀幸，能田 均

シトルリン及びオルニチンを対象とする三次元キラルHPLC分析法の開発とD-アミノ酸酸化酵素欠損に伴う尿中含量変化解析

瓜氨酸和鸟氨酸三维手性HPLC分析方法的建立及D-氨基酸氧化酶缺乏症尿含量变化分析

• 发表时间: 2019
• 作者: 古賀鈴依子;坂口洋平;三田真史;吉田秀幸;能田 均;浜瀬健司
• 通讯作者: 浜瀬健司

ポリカルボン酸の高感度LC-ESI-MS分析のための新規ピリジニウム誘導体化試薬

用于多元羧酸灵敏 LC-ESI-MS 分析的新型吡啶鎓衍生试剂

• 发表时间: 2022
• 作者: Kiriko Nakamura;Saki Shimamoto;Masashi Yamamoto;Kozue Sakao;Akira Ohtsuka;Daichi Ijiri.;川末慎葉，坂口洋平，古賀鈴依子，吉田秀幸， 能田均
• 通讯作者: 川末慎葉，坂口洋平，古賀鈴依子，吉田秀幸， 能田均