Development of new Brønsted acid catalyzed reactions and their application in the total synthesis of natural products and biologically active compunds

新型布朗斯台德酸催化反应的开发及其在天然产物和生物活性化合物全合成中的应用

基本信息

项目摘要

The need for simple and efficient strategies to obtain complex natural and unnatural products has led to the development of new methods in organic chemistry. In this context organocatalysis is becoming one of the most important approaches to enable the synthesis of chiral products from achiral starting materials. In addition to amino- and carbene-catalysis, highly selective hydrogen-bond catalyzed reactions based on chiral diols and the thiourea skeleton have been reported. However, the development of highly enantioselective Bronsted acid catalyzed reactions is still less explored. It is, therefore, our intention to develop new Bronsted acid catalyzed enantioselective reactions to advance this exciting and challenging field of organocatalysis. To this end, simple routes to new chiral Bronsted acid catalysts are to be identified and the resulting catalysts will be used in the development of various enantioselective transformations. Furthennore, we hope to enable near to perfect reaction conditions and to grow our understanding of the mechanisms at play, which would ideally place us to embark on targeted catalyst and reaction design.
为了获得复杂的天然和非天然产物,需要简单有效的策略,这导致了有机化学新方法的发展。在这种背景下,有机催化正成为使从非手性起始原料合成手性产物成为可能的最重要的方法之一。除了氨基和卡宾催化外,还报道了基于手性二醇和硫脲骨架的高选择性氢键催化反应。然而,高对映选择性的布朗斯台德酸催化反应的发展仍然很少探索。因此,我们的目的是开发新的布朗斯台德酸催化的对映选择性反应,以推进这一令人兴奋和具有挑战性的有机催化领域。为此,新的手性布朗斯台德酸催化剂的简单路线将被确定和所得的催化剂将被用于开发各种对映选择性转化。此外,我们希望能够实现接近完美的反应条件,并加深我们对作用机制的理解,这将使我们能够理想地着手进行有针对性的催化剂和反应设计。

项目成果

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