海洋生物がもつ末端アルキン天然物のケミカルスペースの開拓
海洋生物中末端炔烃天然产物的化学空间探索
基本信息
- 批准号:21K14747
- 负责人:
- 金额:$ 2.91万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
- 财政年份:2021
- 资助国家:日本
- 起止时间:2021-04-01 至 2024-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
末端アルキンをもつ海洋天然物に注目し、構造と生物活性の多様性の解明を目的とする本研究において、今年度は以下に述べる実績をあげた。(1)沖縄本島アクナ浜で採集したオケアニア属海洋シアノバクテリアより、末端アルキンを含有する新規マクロライド配糖体およびその類縁体を単離し、構造を決定した。アクノライドと名付けた本化合物群の平面構造は、NMRを中心とした従来法によって決定した。また、糖部の絶対立体配置はNMRと改良モッシャー法を組み合わせて決定した。一方、マクロライド部に存在する7か所の不斉点の立体化学の決定には、計算化学と統計解析を組み合わせた手法を当初は採用した。しかし本法によって支持された絶対立体配置では、実測のNOE相関に一か所説明できない部分があることが判明した。そこで有機合成的手法によって提唱立体配置の確認を行ったところ、計算化学による構造決定に誤りがあることが判明した。計算結果を精査したところ、分子内水素結合の過剰評価によって特定の配座の占有率が異常に高まっていたことが誤った絶対立体配置の推定につながったことが示唆された。そこで、分解反応とNMRデータ(結合定数とNOE相関)の詳細な解析を行い、本化合物の絶対立体配置を解明した。本化合物群の生物活性を評価した結果、HeLa細胞およびトリパノソーマ原虫の増殖には影響を与えないことが分かった。今後は異なる評価系を用いて有用な生物活性の探索を進めていく予定である。(2)前述のシアノバクテリアより、既知のマクロライド配糖体ポリカバノシドの新規末端アルキン類縁体を発見した。既知類縁体との各種スペクトルデータの比較によって、本化合物の絶対立体配置を解明した。(3)末端アルキン含有天然物を探索する過程で、5種の新規天然物を単離し、その構造と生物活性を明らかにした。
The purpose of this study is to clarify the diversity of marine natural objects, structures and biological activities. (1) Okinoshima Island, Japan, the United States, the United States, the United States The planar structures of the compounds were determined by NMR method. A new method for determining the composition of the composition of the polymer is proposed A method for determining the stereochemistry of all the points in a single column was developed by using computational chemistry and statistical analysis. This law supports the absolute configuration of NOE. The method of organic synthesis is proposed to confirm the stereo configuration, and the structure is determined by computational chemistry. The calculation results show that the occupancy rate of specific sites is abnormally high due to the over-evaluation of intramolecular water binding. Detailed analyses of the compounds and their absolute stereoconfigurations were performed. The biological activity of this group of compounds was evaluated. In the future, the evaluation system will be used to explore the biological activity. (2) The discovery of the new terminal-type ligand for the above-mentioned configuration, known configuration, and configuration. Comparison of the various species of known compounds and their stereoconfiguration was investigated. (3) The terminal contains natural substances. During the exploration process, five new natural substances are isolated, and their structures and biological activities are disclosed.
项目成果
期刊论文数量(27)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
海洋シアノバクテリア Leptolyngbya sp. 由来新規環状ペプチド類の単離、構造決定、生物活性
源自海洋蓝藻 Leptolyngbya sp 的新型环肽的分离、结构测定和生物活性。
- DOI:
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:高橋 寛樹;岩崎 有紘;栗澤 尚瑛;鈴木 良太;JEELANI Ghulam;野崎 智義;末永 聖武
- 通讯作者:末永 聖武
海洋シアノバクテリア由来の新規配糖体マクロリドakunolide類の単離及び構造決定
海洋蓝藻中新型糖苷大环内酯阿诺内酯的分离和结构测定
- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:梅田 海里;岩崎 有紘;末永 聖武
- 通讯作者:末永 聖武
Structural Determination, Total Synthesis, and Biological Activity of Iezoside, a Highly Potent Ca2+-ATPase Inhibitor from the Marine Cyanobacterium Leptochromothrix valpauliae
- DOI:10.1021/jacs.2c04459
- 发表时间:2022-06-22
- 期刊:
- 影响因子:15
- 作者:Kurisawa, Naoaki;Iwasaki, Arihiro;Suenaga, Kiyotake
- 通讯作者:Suenaga, Kiyotake
新規ペプチド-ポリケチドハイブリッド配糖体 iezoside の構造と生物活性
新型肽聚酮杂化苷iezoside的结构和生物活性
- DOI:
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:栗澤尚瑛;岩﨑有紘;寺沼 和哉;旦慎吾;豊島近;橋本勝;末永聖武
- 通讯作者:末永聖武
Odookeanynes A and B, Acetylene-Containing Lipopeptides from an Okeania sp. Marine Cyanobacterium
Odookeanynes A 和 B,来自 Okeania sp 的含乙炔脂肽。
- DOI:10.1021/acs.jnatprod.1c00915
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:5.1
- 作者:Yamano Aki;Asato Yuka;Natsume Noriyuki;Iwasaki Arihiro;Suenaga Kiyotake;Teruya Toshiaki
- 通讯作者:Teruya Toshiaki
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岩崎 有紘其他文献
海洋シアノバクテリア由来新規ポリケチドTomurulineの全合成
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- DOI:
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- 发表时间:
2008 - 期刊:
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末永聖武,照屋俊明
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