高いプロトン親和力を持つピリジル系有機顔料の黒色顔料への応用

高质子亲和力吡啶基有机颜料在黑色颜料中的应用

• 批准号: 16655079
• 负责人: 水口 仁
• 金额: $ 2.24万
• 依托单位: Yokohama National University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Exploratory Research
• 财政年份: 2004
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2004 至 2005
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-16655079/
• 关键词: 有機顔料; 黒色顔料; ピロロピロール; 結晶構造; 電子構造

初年度の後半で明らかになった事実として、ピリジル系の有機顔料が存在しなくとも、オートクレーブ(圧力反応器)内の反応でペンタンジオールと硝酸のみで黒色顔料が得られることが分かった。これは大変ショックな結果であり、単にペンタンジオールと硝酸をオートクレーブ内で加熱すると、150℃あたりから圧力が1.5MP程度にあがり、この後に黒色固体が生成するものである。しかし、面白いことに開放系では褐色の液状物質しか得られていない。本年度は各種の酸、各種有機溶剤を使って反応の一般化と黒色物生成の反応メカニズムを解明することに専念した。しかし、黒色固体は完全に不溶のためNMRの測定も行えず、質量分析においても試料にイオン衝撃を与えるだけで完全に小さなフラグメントになり、意味ある組成分析は行えなかった。現時点で明らかになっているのはCHNの分析結果と熱分析だけである。このように反応のメカニズムや生成物の詳細は不明であるが、本黒色顔料はあらゆる有機溶剤に不溶で、耐熱性、耐光性に優れていることが明らかになった。そこで、本研究では工学的な点に主眼を移し、電子写真の黒色トナーの帯電補助材として可能性を検討した。電子画像の分野では高解像度の要望が強く、それに応じて可視像化のために使われるトナーは7ミクロン程度の小粒子が要求される。このような小粒子になるとカーボンブラックを主成分とするトナーでは伝導性が高くなり、電子写真で必要な十分な摩擦帯電がえられない。これを補助するのが本黒色顔料である。その結果、他の顔料では得られない際立った帯電補助効果が認められた。これらの、研究成果を踏まえて、製法ならびに応用面についての広範な特許を申請した。また、実装テストとして国内の大手画像メーカー2社にサンプルを提供し、現在のところ良好な結果が得られている。黒色顔料以外の成果として、当初検討したピリジル系の有機顔料は水素ガスセンサー材料として有望であることが分かり、センサー特性ならび構造解析についても広範囲な検討を行った。

Early after the annual の half で Ming ら か に な っ た things be と し て, ピ リ ジ ル が の organic pigments exist し な く と も, オ ー ト ク レ ー ブ (pressure anti 応) の anti 応 で ペ ン タ ン ジ オ ー ル と nitrate の み で black color pigment が must ら れ る こ と が points か っ た. こ れ は large variations シ ョ ッ ク な results で あ り, 単 に ペ ン タ ン ジ オ ー ル と nitrate を オ ー ト ク レ ー ブ within heating で す る と, 150 ℃ あ た り か ら pressure が 1.5 MP degree に あ が り, こ の に after black color solid が す る も の で あ る. The <s:1> white とに, the open series で とに, the brown <s:1> liquid substance, the られて な な な. This annual は various の acid, various kinds of organic solvent tonic を make っ て anti 応 の generalization と black color material generated の anti 応 メ カ ニ ズ ム を interpret す る こ と に 専 read し た. し か し, black color solid は に completely insoluble の た め NMR の measurement line も え ず, quality analysis に お い て も sample に イ オ ン blunt shock を and え る だ け で completely に small さ な フ ラ グ メ ン ト に な り, mean あ る line composition analysis は え な か っ た. Current point で brightness ら る になって る る <s:1> ら CHN <s:1> analysis result と thermal analysis だけである. こ の よ う に anti 応 の メ カ ニ ズ ム や products detailed は の unknown で あ る が, this black color pigment は あ ら ゆ る organic solvent tonic に insoluble で, heat resistance, light fastness に optimal れ て い る こ と が Ming ら か に な っ た. そ こ で, this study で は engineering な point move を し に eye, electronic photo の black color ト ナ ー の 帯 electricity subsidy material と し て possibility を beg し 検 た. Electronic portrait の eset で は high resolution の to look strong が く, そ れ に 応 じ て can image-narration の た め に make わ れ る ト ナ ー は 7 ミ ク ロ ン degree の small particles が requirements さ れ る. こ の よ う な small particles に な る と カ ー ボ ン ブ ラ ッ ク を principal component と す る ト ナ ー で は 伝 conductivity high が く な り, electronic photo で な very necessary な friction 帯 electric が え ら れ な い. Youdaoplaceholder2 れを grant する が this black pigment である. The result of そ そ, his <s:1> pigment で で obtained られな られな and った independently developed the effect of electric assistance が recognized められた. こ れ ら の, research tread を ま え て, saute な ら び に 応 with surface に つ い て の hiroo van な charter を application し た. ま た, be loaded テ ス ト と し て domestic の hand portrait メ ー カ ー 2 clubs に サ ン プ ル を し, now の と こ ろ な good results ら が れ て い る. Outside the black color pigment の results と し て, beg し 検 original た ピ リ ジ ル は の organic pigments water element ガ ス セ ン サ ー material と し て could で あ る こ と が points か り, セ ン サ ー features な ら び structure に つ い て も hiroo van 囲 な 検 line for を っ た.

项目成果

Crystal structure of a latent pyrrolopyrrole-pigment and its regeneration process

潜在吡咯并吡咯颜料的晶体结构及其再生过程

• 发表时间: 2005
• 期刊: J.Imag.Sci.Jpn. 44
• 作者: T.Imoda;J.Mizuguchi;Y.Imura
• 通讯作者: Y.Imura

Strikingly different electronic spectra of structurally similar perylene imide compounds

• DOI: 10.1016/j.dyepig.2005.05.001
• 发表时间: 2006
• 期刊: Dyes and Pigments
• 影响因子: 4.5
• 作者: J. Mizuguchi;K. Hino;K. Tojo

n-Propyl gallate-acetonitrile(2/1)

没食子酸正丙酯-乙腈(2/1)

• 发表时间: 2005
• 期刊: Acta Cryst. E61
• 作者: Nobuo;Niimura;Nobuo Niimura;N.Niimura;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;T.Hirota;J.Mizuguchi;H.Takahashi;J.Mizuguchi;S.Aramaki;N.Nishimura;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;H.Takahashi;T.Hirota;T.Senju;J.Mizuguchi;N.Nishimura;K.Sato;水口 仁;J.Mizuguchi;T.Shinbara;J.Mizuguchi;H.Takahashi;T.Senju;Y.Imura;T.Senju;K.Hino;K.Hino;J.Mizuguchi;A.Hitachi;S.Aramaki;T.Makino;Y.Imura;T.Senju;T.Senju;T.Senju;K.Hino;K.Hino;S.Aramaki;J.Mizuguchi;T.Makino;J.Mizuguchi;T.Imoda;J.Mizuguchi;H.Takahashi;T.Senju;T.Hoki;K.Hino;K.Hino;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;S.Iwata;J.Mizuguchi
• 通讯作者: J.Mizuguchi

3,10-Dichloro-5,12-dihydroquino[2,3- b]acridine-7,14-dione

3,10-二氯-5,12-二氢醌[2,3-b]吖啶-7,14-二酮

• 发表时间: 2006
• 期刊: Acta Cryst. E62
• 作者: Hirotsugu Kikuchi;Yoshiaki Hisakado;Kiminori Uchida;Toshihiko;Nagamura;Tisato Kajiyama;T.Senju
• 通讯作者: T.Senju

物質の色と構造について(II) -振動遷移と回転遷移-

关于物质的颜色和结构（二）-振动跃迁和旋转跃迁-

• 发表时间: 2005
• 期刊: 日本画像学会誌 44
• 作者: Ichiro Kano;Ichiro Takahashi;Tatsuo Nishina;T.Senju;T.Senju;J.Mizuguchi;J.Mizuguchi;A.Hitachi;水口 仁;水口 仁
• 通讯作者: 水口 仁