Enzymatic Glycosylation and Phosphatidylation in Organic Solvent Systems.

有机溶剂系统中的酶促糖基化和磷脂酰化。

基本信息

项目摘要

1.Enzymatic glycosylation of fat-solubly physiologically active compounds in a hydrophilic organic solvent.New derivatives of long acyclic terpene alcohols, O-beta-glucosylfarnesol, O-beta-galactosylfarnesol and O-beta-galactosylgeranylgeraniol, were found to be formed, when the mixture containing these terpene alcohols and cellobiose (or lactose) in 50 % acetonitrile was incubated with almond beta-glucosidase (or Aspergillus oryzae beta-galactosidase). These glycosylated derivatives were isolated and identified.Glucosylation of phenolic compounds-A high transglucosylation reaction to hydroxy residue of aromatic compounds.The synthesis of pheny1-alpha-glucoside and 0-alpha-glucosylcatechol via transglucosylation reaction by Bacillus stearothermophilus cyclomaltodextrin glucanotransferase was found. These glucosides were isolated in crystalline form and identified. These glucosides were much more stable than the aglycones in a peroxidase-hydrogen peroxide-oxidizing system.3.Enzymatic phosphatidylation of water-soluble vitamins in organic solvents.Streptomyces sp. phospholipase D was found to be catalyze the transfer reaction of the dipalmitoylphosphatidyl residue from 1,2-dipalmitoy1-3-sn-phosphatidy1-choline (DPPC) to water-soluble vitamins (thiamin, pantothenic acid, and these related compounds) in a biphasic system, to afford novel fat-soluble derivatives of the vitamins (DPP-thiamin, DPP-pantothenic acid, DPP-thiamin-propyldisulfide, DPP-fursulthiamin, and DPP-pantothenyl ethyl ether), respectively. These novel derivatives were isolated and identified.
1.在亲水有机溶剂中脂溶性生理活性化合物的酶糖基化。将含有萜烯醇和纤维素二糖(或乳糖)的混合物在50%乙腈中与杏仁-葡萄糖苷酶(或米曲霉-半乳糖苷酶)孵育后,发现形成了新的长无环萜烯醇衍生物,o - β -糖基法尼醇、o - β -半乳糖法尼醇和o - β -半乳糖基香叶醇。这些糖基化衍生物被分离和鉴定。酚类化合物的糖基化反应-芳香化合物羟基残基的高转糖基化反应。发现嗜热脂肪芽孢杆菌环麦芽糊精葡聚糖转移酶通过转糖基化反应合成苯1- α -葡萄糖苷和0- α - α -葡萄糖基儿茶酚。这些糖苷以结晶形式分离并鉴定。这些糖苷在过氧化物-过氧化氢氧化体系中比苷元稳定得多。水溶性维生素在有机溶剂中的酶促磷脂酰化。发现链霉属磷脂酶D在双相体系中催化1,2-二棕榈酰磷脂酰胆碱(DPPC)的二棕榈酰磷脂酰残基转化为水溶性维生素(硫胺素、泛酸及其相关化合物),分别生成新的脂溶性维生素衍生物(dpp -硫胺素、dpp -泛酸、dpp -硫胺素-二硫丙基、dpp -硫硫素和dpp -泛酸乙醚)。这些新的衍生物被分离和鉴定。

项目成果

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北野美香・高見正明・鈴木幸雄: "長鎖モノテルペンアルコールの酵素的配糖化" 日本農芸化学会誌(1994年度日本農芸化学会大会要旨集). 58. 248 (1994)
Mika Kitano、Masaaki Takami 和 Yukio Suzuki:“长链单萜醇的酶促糖基化”日本农业化学学会杂志(1994 年日本农业化学学会会议摘要)58. 248 (1994)。
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Suzuki,Y.,Doi,Y.and Uchida,K.: "Phosphatidylation of pyridoxine and riboflavin by phospholipase D." Abstracts of European Symposium on Biocatalysis.(Graz.Austria,Sept.12-17).L-47 (1993)
Suzuki,Y.、Doi,Y. 和 Uchida,K.:“磷脂酶 D 对吡哆醇和核黄素的磷脂酰化”。
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奥田健吾,日高直美,北野美香,内田 絅,鈴木幸雄: "Cyclomaltodextrin glucanotransferase標品によるフェノール類及びアルキルアルコール類の配糖化" 日本農芸化学会誌(1994年度 日本農芸化学会関田支部大会要旨集). 69. 117- (1995)
Kengo Okuda、Naomi Hidaka、Mika Kitano、Kei Uchida、Yukio Suzuki:“使用环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶制剂对苯酚和烷基醇进行糖基化”日本农业化学学会杂志(1994 年日本农业学会关田分会会议摘要)化学)。69。117-(1995)。
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奥田健吾・日高直美・北野美香・内田絅・鈴木幸雄: "Cyclomaltodextrin glucanotransferase標品によるフェノール類及びアルキルアルコール類の配糖化" 日本農芸化学会誌(1994年度日本農芸化学会関西支部大会要旨集). 69. 117- (1995)
Kengo Okuda、Naomi Hidaka、Mika Kitano、Kei Uchida 和 Yukio Suzuki:“使用环麦芽糖糊精葡聚糖转移酶制剂对苯酚和烷基醇进行糖基化”日本农业化学学会杂志(1994 年日本农业化学学会关西分会会议摘要)农业化学)。69。117-(1995)。
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Suzuki,Y.,Doi,Y.and Uchida,K.: "Phosphatidylation of pyridoxine and riboflavin by phospholipase D." Abstracts of European Symposium on Biocatalysis.(Graz.Austria,Sept.12-17). L-47 (1993)
Suzuki,Y.、Doi,Y. 和 Uchida,K.:“磷脂酶 D 对吡哆醇和核黄素的磷脂酰化”。
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