抗腫瘍性多環式海洋産アルカロイドの合成

抗肿瘤多环海洋生物碱的合成

• 批准号: 05671746
• 负责人: 花岡 美代次
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05671746/
• 关键词: 海洋産アルカロイド; アンフィメジン; エイラチン; ヘテロディールス・アルダー反応; 環状付加反応; 4-アリールキノリン; ピリドアクリジン

1.海洋産アルカロイドの共通骨格である4-arylquinoline骨格の一工程合成としてp-benzoquinoneと各種3-arylpropanol N,N-dimethylhydrazoneとのヘテロDiels-Alder反応を検討し、MnO_2存在下2,6-dichlorobenzoquinoneを用いることにより、この種ヘテロDiels-Alder反応に初めて成功した。2.上記の成績体から官能基変換を経て4環性共通骨格の5-chloro-4-oxo-4H-pyrido[2,3,4-kl]acridineの合成に成功した。本化合物からのアルカロイド合成を検討中である。3.上記のヘテロDiels-Alder成績体から5環性海洋産アルカロイドのamphimedine,7環性アルカロイドeillatinの合成中間体に導き、これらアルカロイドの形式合成を達成した。4.ヘテロキノンの新しい合成法としてクロトン酸エステルを部分構造を有するヘテロ環とphenyl β-trimethylsilylvinyl sulfoneとのanionic cycloaddition法を経る新しいcarbazolequinone合成法を開発し、これを応用したmurrayaquinone Aの全合成に成功した。

Marine products ア, カロ, ド, ド common bone lattice である4-arylquinoline bone lattice <e:1> one engineering synthesis と, てp-benzoquinoneと various 3-arylpropanol N, N - dimethylhydrazone と の ヘ テ ロ Diels - Alder anti 応 を beg し 検, 2, 6 - in the presence of MnO_2 dichlorobenzoquinone を with い る こ と に よ り, こ の kind ヘ テ ロ Diels - Alder anti 応 に early め て successful し た. 2. The superscript of the <s:1> body ら functional group change を through て 4-cyclic common backbone <s:1> 5-chloro-4-oxo-4H-pyrido[2,3,4-kl]acridine に was successfully synthesized に た. The compound ア ら ア ア カロ カロ ド ド synthesizes を検 and である. 3. Written の ヘ テ ロ Diels - Alder result body か ら 5 ring sex Marine product ア ル カ ロ イ ド の amphimedine, 7 ring sex ア ル カ ロ イ ド eillatin の intermediates に き, こ れ ら ア ル カ ロ イ ド の form synthetic を reached し た. 4. ヘ テ ロ キ ノ ン の new し い synthesis と し て ク ロ ト ン acid エ ス テ ル を partially constructed を have す る ヘ テ ロ ring と phenyl beta trimethylsilylvinyl sulfone と の anionic The cycloaddition method を and る new <s:1> carbazolequinone synthesis method を were developed, and に れを応 were れを応 totally synthesized using <s:1> たmurrayaquinone A に successfully た た.

项目成果

Akimori Wada: "A Novel Synthesis of Quinazolinequinone and Carbazolequinone through Anionic Cycloaddition:Its Application to a Synthesis of Murrayaquinone A" Chem.Pharm.Bull.42. 416-418 (1994)

Akimori Wada：“通过阴离子环加成新合成喹唑啉醌和咔唑醌：其在 Murrayaquinone A 合成中的应用”Chem.Pharm.Bull.42。