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抗腫瘍生セファロタキサスアルカロイド及び関連化合物の合成

抗肿瘤三尖杉生物碱及相关化合物的合成

基本信息

批准号：
01571147
负责人：
花岡美代次
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Kanazawa University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1989
资助国家：
日本
起止时间：
1989 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1.アミノ酸のプロリンを窒素源として活用し、フェニル酢酸クロリドとの縮合、ポリリン酸を用いる閉環反応により、セファロタキサスアルカロイドのABC環に相当するピロロベンツアゼピン骨格の新しい合成法を開拓した。2.O-アリル化により得られるエノ-ルエ-テル体のクライゼン転位反応による核間位へのアリル基導入を経由して、硫酸触媒のカチオン閉環反応による5員環融合法を達成し、D環の構築に成功した。ここに、セファロタキサスアルカロイドの特異な4環性骨格(ABCD環)の新規合成法を開拓することができた。3.かさ高い酸化試薬であるヨ-ドソベンゼンによる酸化反応を応用し、D環に位置並びに立体選択的に小酸基を導入する方法を開発した。4.上記反応を駆使して、主アルカロイドのセファロタキシンの全合成を完成させた。また、A環のメチレンジオキシ基をジメトキシ基に代えたセファロタキシン類縁体の合成にも成功した。5.本合成法を準用し、プロリンのオキソ体であるピログルタミン酸を出発原料にして、5員環ラクタム構造を有する副アルカロイドのセファロタキシンアシドの金合成に成功し、本合成法の有用性を確立した。6.セファロタキシンアシド合成に際し、ラクタムのカルボニル基の位置の相違に基づく、コンホメ-ションの違いにより、ヨ-ドソベンゼン酸化の位置選択性がかなり影響されることが判明した。これを利用して、小酸基の位置異性体の合成も行った。

1. A new synthetic method for the synthesis of a compound of the title compound was developed by using a closed-loop reaction system, a closed-loop reaction system, and an ABC ring equivalent system for the condensation of a compound of the title compound. 2. O-ring fusion method was successfully used to construct the D-ring. A new synthesis method for the specific 4-ring skeleton (ABCD ring) of the compound was developed. 3. Development of a new method for the introduction of acid groups into the D-ring and the stereoselective position of the acid reaction. 4. In this paper, the author introduces a new method of synthesis for the synthesis of synthetic materials. The synthesis of A class of compounds was successful. 5. The synthesis method has been successfully applied to the production of raw materials and 5-membered ring structure, and the usefulness of the synthesis method has been established. 6. The influence of the position selectivity of the acid on the synthesis of the compound and the position of the base of the compound was identified. The synthesis of position-specific molecules using small acid groups