新規アラキドン酸・エイコサペンタエン酸代謝産物および類縁体の合成と生理作用の検定

1.三重県産シロウスボヤより得られたジデムニラクトン(1)およびその異性体2の構造は各種スペクトルデータからそれぞれ式1および2(あるいはそれらのエナンチオマー)と推定されていた。今回1、2の構造を合成により決定し、関連化合物について生理活性を検定した。2.2-デオキシ-D-リボースから導いたアルデヒド3とイリド4とのWittig反応により共役トリエン6を得た。この6を2段階の反応でセコ酸7に導いた後、山口法でラクトン化し1のエナンチオマーを合成した。同様にして3とイリド5より2のエナンチオマーを合成した。合成した1、2のエナンチオマーの各種スペクトルデータは天然物のものとそれぞれ完全に一致した。以上により1および2の構造を絶対立体化学も含めてそれぞれ式1および2と決定した。また、ジデムニラクトン関連化合物には5-リポキシゲナーゼ阻害活性があることが判明した。

1.三重県産シロウスボヤより得られたジデムニラクトン(1)およびその異性体2の構造は各種スペクトルデータからそれぞれ式1および2(あるいはそれらのエナンチオマー)と推定されていた。今回1、2の構造を合成により決定し、関連化合物について生理活性を検定した。2.2-デオキシ-D-リボースから導いたアルデヒド3とイリド4とのWittig反応により共役トリエン6を得た。この6を2段階の反応でセコ酸7に導いた後、山口法でラクトン化し1のエナンチオマーを合成した。同様にして3とイリド5より2のエナンチオマーを合成した。合成した1、2のエナンチオマーの各種スペクトルデータは天然物のものとそれぞれ完全に一致した。以上により1および2の構造を絶対立体化学も含めてそれぞれ式1および2と決定した。また、ジデムニラクトン関連化合物には5-リポキシゲナーゼ阻害活性があることが判明した。