新規アラキドン酸・エイコサペンタエン酸代謝産物および類縁体の合成と生理作用の検定

新型花生四烯酸/二十碳五烯酸代谢物及类似物的合成及生理效应测定

• 批准号: 04640524
• 负责人: 丹羽 治樹
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04640524/
• 关键词: ホヤ; シロウスボヤ; アラキドン酸; エイコサペソタエン酸; 代謝産物; ジデムニラクトン; 合成; リポキシゲナーゼ

1.三重県産シロウスボヤより得られたジデムニラクトン(1)およびその異性体2の構造は各種スペクトルデータからそれぞれ式1および2(あるいはそれらのエナンチオマー)と推定されていた。今回1、2の構造を合成により決定し、関連化合物について生理活性を検定した。2.2-デオキシ-D-リボースから導いたアルデヒド3とイリド4とのWittig反応により共役トリエン6を得た。この6を2段階の反応でセコ酸7に導いた後、山口法でラクトン化し1のエナンチオマーを合成した。同様にして3とイリド5より2のエナンチオマーを合成した。合成した1、2のエナンチオマーの各種スペクトルデータは天然物のものとそれぞれ完全に一致した。以上により1および2の構造を絶対立体化学も含めてそれぞれ式1および2と決定した。また、ジデムニラクトン関連化合物には5-リポキシゲナーゼ阻害活性があることが判明した。

1. The structure of each species of heteromorph 2 is deduced from the formula 1 and 2(1). In this paper, the structure of 1 and 2 is determined, and the physiological activity of related compounds is determined. 2.2- 6 - 2-stage reverse reaction, 7-stage reaction, 7-stage The same is true for 3 and 5. All kinds of synthetic materials are identical to those of natural materials. The structure of the above formula 1 and 2 is determined by stereochemistry. The 5-nitrogen-containing compounds were identified as having inhibitory activity.