オトネシン型大環状ピロリチジンアルカロイドの化学合成と発癌機構の有機化学的研究

奥托尼辛型大环吡咯烷生物碱的化学合成及致癌机制的有机化学研究

• 批准号: 05680499
• 负责人: 丹羽 治樹
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05680499/
• 关键词: オトネシン; 大環状; ピロリチジン; アルカロイド; レトロネシン; セネシオニン; 合成

大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。

Research on the synthesis of large circular ジエステ った type ピロリチジ ア ア カロ カロ ド ド <s:1> を line った. 1. セ ネ シ オ ニ ン の synthesis: (1) (E) - optical activity ラ ク ト ン (2) を protect さ れ た セ ネ シ ン acid (3) に き, (+) - レ ト ロ ネ シ ン (4) と position sentaku に combination of cyclization さ せ, optical activity セ ネ シ オ ニ ン (1) の synthetic を reach し た. 2. (+) - オ ト ネ シ ン (5) : の synthesis ヒ ド ロ キ シ エ ス テ ル (6) か ら 10 section order の anti 応 に よ り (+) - オ ト ネ シ ン (5) the modified synthetic の を reached し た. 3. (+) - オ ト ネ シ ン 12 membered ring ジ エ ス テ ル (7) : の synthesis ジ カ ル ボ ン acid (8) を モ ノ エ ス テ ル (9) に guide い た, (+) - after オ ト ネ シ ン sentaku (5) と position に combination of cyclization さ せ, (+) - オ ト ネ シ ン 12 membered ring ジ エ ス テ ル (7) を synthetic し た.