電界発光青色複素環色素の合成設計

电致发光蓝色杂环染料的合成设计

• 批准号: 04650758
• 负责人: 又賀 駿太郎
• 金额: $ 1.02万
• 依托单位: Kyushu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04650758/
• 关键词: 電界発光; エレクトロルミネッセンス; ケイ光; 複素環色素; ピロロ[3,4-c]ピリジン; ピロロ[3,4-c]ピリダジン; 隣接ジアミン; ジアロイルピロール

本研究では有機発光素子、とりわけ無機化合物では困難な青色発光素子を開発する目的で、代表的ケイ光性芳香族化合物であるp-ターフェニルのコアの芳香環を縮合複素環で置き換えた化合物を合成し、発光素子としての評価を行った。具体的な成果を以下に箇条書した。1)3,4-ジアロイル置換ピロール類とシアノメチルアミン及びヒドラジンとの縮合反応により縮合含窒素複素環化合物であるピロロ[3,4-c]ピリジン及びピロロ[3,4-d]ピリダジン類を合成した。前者は強いケイ光を発するのに対し、後者はほとんどケイ光性を示さず、縮合含窒素複 素環の効果が明確に認められた。2)強ケイ光性のシアノピロロ[3,4-c]ピリジンに4個のパラ置換フェニル基を導入することにより、アモルファス状態を安定化することに成功した。これは、置換基の立体障害のため、分子が平面性を失い結晶化が妨げられたためである。3)テトラアリール置換シアノピロロ[3,4-c]ピリジンは緑から橙色のケイ光を発するが、ピロール環上の2個のアリール基を除去したジアリール置換シアノピロロ[3,4-c]ピリジンにおいて青色ケイ光を発することに成功した。安定性は未だ不十分であるが、初期の目的である青色ケイ光発光を達成できた。4)本研究で用いた基本化合物の合成研究中、新規なピロール環形成反応を見出した。また、汎用性の高い、新規な隣接ジアミン合成法を開発した。

In this study, organic and inorganic compounds were synthesized and evaluated for the development of cyan photo-emitting compounds. Specific results are listed below. 1) Synthesis of 3,4-diamino-3-(4-diamino)-3-(4-diamino)-3-(4- The former is a strong light source, the latter is a strong light source, and the condensation of the compound ring is clearly recognized. 2)The four sub-groups were successfully introduced into the optical system and stabilized. The crystal structure of the molecule is not stable, and the crystal structure is stable. 3) The two free radicals on the ring were removed successfully from the green and orange light sources. Stability is not very good, the initial goal is achieved. 4) In the synthesis research of the basic compounds used in this study, the new rules for ring formation were discovered. The development of a new method for synthesis of adjacent materials with high versatility

项目成果

Shuntaro Mataka: "A Novel Ring Transformation of 3a,5,6a-Triaryl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,6(6aH)-diones into 3-Aroyl-2,5-diarylpyrrole Derivatives" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. 2611-2615 (1992)

Shuntaro Mataka：“3a,5,6a-三芳基-3,3a-二氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯-2,6(6aH)-二酮向 3-Aroyl-2 的新型环转化，

Shuntaro Mataka: "Novel Dehydrative Ring-transformation of 1-Alkyl-3-aroylpyrrolidines into 1-Alkyl-2-aryl-3-methylpyrrole Derivatives" Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1993)

Shuntaro Mataka：“1-烷基-3-芳酰基吡咯烷新型脱水环转化为 1-烷基-2-芳基-3-甲基吡咯衍生物”化学会杂志，化学通讯。

Shuntaro Mataka: "Preparation of 1,2,3-Naphthalenetriamine,1,2,5,6-and 1,2,7,8-Naphthalenetetramine,and 5,6,7,8-Quinolineteramine and-Isoquinolineteramne by Reduction of the Fused 1,2,5-Thiadiazole Ring" Bulletin of the Chemical Society of Japan. 65. 2221

Shuntaro Mataka：“通过还原制备 1,2,3-萘三胺、1,2,5,6-和 1,2,7,8-萘四胺以及 5,6,7,8-喹啉四胺和-异喹啉四胺”

Shuntaro Mataka: "Substituent Effects on the Spectra of Fluorescent Arylsubstituted N-Methylpyrrolo[3,4-c]pyridines" Dyes and Pigments. 20. 83-96 (1992)

Shuntaro Mataka：“取代基对荧光芳基取代的 N-甲基吡咯并[3,4-c]吡啶”染料和颜料光谱的影响。

高橋 和文: "ヘテロ環が縮環したアリール置換ピリジン及びピリダジン類のスペクトル" 染料と薬品. 38. 39-48 (1993)

Kazufumi Takahashi：“芳基取代的吡啶和哒嗪与稠合杂环的光谱”染料和药物 38. 39-48 (1993)。