Domino-Metathesen zum Aufbau von Hydroazulenen

用于构建氢甘菊烯的多米诺复分解

基本信息

项目摘要

Ziel dieses Forschungsprojekts ist die Weiterentwicklung der Domino-Metathese von Dieninen und Endiinen zur raschen Synthese funktionalisierter Hydroazulengerüste, die in vielen physiologisch aktiven Natur- und Wirkstoffen vorkommen. Im Fokus steht dabei nun die Entwicklung bzw. der Abschluss zielorientierter enantioselektiver Totalsynthesen verschiedener Naturstoffe. Nach Komplettierung des stereoselektiven Aufbaus der Ringsysteme von C(6)/C(7)-trans- und C(6)/C(7)- cis-Guaianoliden auf der Basis von zwei bereits durch asymmetrische anti-Aldoladdition und Dienin-Metathese als Schlüsseltransformationen erhaltenen polyfunktionellen Hydroazulenen soll im ersten Teilprojekt jetzt die Synthese der Sesquiterpenlactone 4,5-Epoxyosmitopsin und Dehydrocostuslacton erreicht werden. Für das letztere Zielmolekül sind dabei sowohl eine Dienin-, als auch eine methodisch neue Endiin-Metathese-Strategie vorgesehen. Im zweiten Teilprojekt ist der Abschluss der enantioselektiven Totalsynthesen der aus dem Abwehrsekret hoch entwickelter Termiten isolierten Kempane 3β-Hydroxy-7β-kemp-8(9)-en-6-on, Kempen-2, Kempen-1 und 3-epi-Kempen-1 geplant. Hierzu sollen auch weiterhin zwei komplementäre Wege beschritten werden, von denen insbesondere die katalytische enantioselektive Diels-Alder-Route mit der effizienten Bereitstellung einer hoch substituierten Dekalin-Zwischenstufe schon sehr weit fortgeschritten ist.
他说:“我不能把这些东西放在你的身体里,也不能把它放在你的身体里。”我是福库斯·斯泰特·大北修女,从今天起,我们将不同方向的对映异构体全部合成。C(6)/C(7)-trans-und C(6)/C(7)-cis-guaianoliden auf-base von zwei bereits经历了不对称的反缩醛加成和Dienin-meta这些ALS Schlüsselen变换以及卤烯多官能团的水合成4,5-Epoxy-mitopsin和Decousutton reicht。在此基础上,提出了一种新的方法-战略。我是Zweiten Teilprojekt der Abschluss der Enantioselektiven Totalsynthen der Aus Dem Abwehrsekret Hoch Enwickelter Isolierten Kempane 3β-Hy-7β-Kemp-8(9)-en-6-on,Kempen-2,Kempen-1和3-epi-Kempen-1。他说,这是一种非常好的方法,因为它是一种新型的手性对映体。

项目成果

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