Neue Methoden zur Darstellung und synthetischen Nutzung von Sultonen und Sultamen

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Ziel des Forschungsprojektes ist die Erweiterung unseres Konzepts der "temporary sulfur connection", das eine temporäre kovalente Verklammerung zweier reaktiver Funktionalitäten über eine Sulfonylgruppe beinhaltet, um so neben erhöhter Reaktivität im Vergleich zum korrespondierenden intermolekularen Prozeß auch eine hohe Regio- und Diastereoselektivität zu ermöglichen. Als Alternative zur in diesem Zusammenhang bislang allein genutzten intramolekularen Diels-Alder-Reaktion sollen hier zunächst neuartige stereoselektive Zugänge zu Sultonen und Sultamen variabler Ringgröße mittels intramolekularer En-Reaktion, intramokularer Heck-Reaktion sowie der katalytischen Ringschluß-Metathese entwickelt werden. Die resultierenden, flexibel manipulierbaren Schwefelheterocyclen sollen anschließend letztlich unter oxidativer, methylenierender oder reduktiver Desulfurierung zu nützlichen, schwefelfreien Synthesebausteinen elaboriert werden. Während die synthetische Grundlagenforschung klar im Zentrum dieses Vorhabens steht, sollen ausgesuchte Vertreter der hier anfallenden neuen heterocyclischen Verbindungen (z. B. cyclische Sulfonamide) auch auf potentielle biologische Aktivität getestet werden.