含ハロゲン海産天然物の生成に関する酵素反応

与含卤素海洋天然产物生产相关的酶反应

• 批准号: 04220205
• 负责人: 村井 章夫
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04220205/
• 关键词: 紅藻ウラソゾ; ブロモペルオキシダーゼ; ラクトペルオキシダーゼ; ローレジオール; デアセチルローレンシン; 過酸化水素; 含臭素中員環エーテル; 生合成

紅藻ソゾから単離される代表的含臭素化合物デアセチルローレンシンは、酵素ブロモペルオキシダーゼ(BPO)によって、(3E、6R、7R)-ローレジオールから生合成されると推定されている。当研究室では既に、BPOの類縁酵素である市販のラクトペルオキシダーゼを用い、過酸化水素および臭素イオンの存在下ローレジオールからデアセチルローレンシンが得られることを報告している。紅藻ウラソゾにはBPO活性があることが確認されているが、活性は低く、又、単離過程で容易に失活してしまうため、今年度は、ウラソゾと同じ紅藻類のピリヒバ(Collaria pirurifera)に含まれるBPOを用いて酵素反応を行なった。ローレンシンから数段階を経て、1位が重水素化された(3E、6R、7R)-ローレジオールを誘導した後、これを過酸化水素および臭化物イオンの存在下、BPOによる酵素反応に付し、生成物をHPLCによる分画した。その結果、ブロモカチオンの取り込みに伴うエーテル環化反応により生成した(1- ^2H)-デアセチルローレンシンおよびその立体異性体と考えられる化合物を得た。

The odor-containing compounds represented by the red algae were identified by the following methods: (1) the chemical composition of the odor-containing compounds,(2) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(3) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(3) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(3) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(3) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(4) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(5) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(6) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(7) the enzyme composition of the odor-containing compounds,(7) the enzyme composition of the odor-containing compounds, and (8) the enzyme composition of the odor-containing compounds. When the laboratory is in the presence of BPO and BPO enzymes, it is necessary to report the results. The activity of BPO in red algae is very low, and the isolation process is easy to inactivate. The activity of BPO in red algae is very low, and the isolation process is easy to inactivate. The activity of BPO in red algae is very low. After several stages of preparation and induction of heavy water elements (3E, 6R, and 7R) at one position, the enzyme reaction in BPO is carried out in the presence of acidified water and odorant elements, and the products are analyzed by HPLC. As a result, the stereoisomers and compounds of (1- ^2H)-cyclo-cyclo-n-methyl-n-methyl-n-n-methyl-n-

项目成果

福沢 晃夫: "Biogenetic Intermediates,(3E and 3Z,12Z)-Laurediols and (3E and 3Z)-12,13-Dihydrolaurediols,Isolated from Laurencia nipponica" Phytochemistry. (1993)

Akio Fukuzawa：“生物遗传中间体，(3E 和 3Z,12Z)-月桂二醇和 (3E 和 3Z)-12,13-二氢月桂二醇，从 Laurencia nipponica 中分离”植物化学 (1993)。

福沢 晃夫: "Enzymatic Single-step Formation of Laureatin and Its Key Intermediate,Prelaureatin,from (3Z,6S,7S)-Laurediol" Tetrahedron Letters. 33. 2017-2018 (1992)

Akio Fukuzawa：“Laureatin 及其关键中间体 Prelaureatin，来自 (3Z,6S,7S)-Laurediol 的酶促单步形成”Tetrahedron Letters 33。2017-2018 (1992)