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海産由来超微量毒ヘミブレベトキシンB及びポリカバノシドAの合成

海洋源超痕量毒素半短肠毒素B和聚卡巴诺苷A的合成

基本信息

批准号：
07214201
负责人：
村井章夫
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1995
资助国家：
日本
起止时间：
1995 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

1。赤潮毒ヘミブレベトキシンBの合成研究4環性エーテルから成るヘミブレベトキシンB(1)は、赤潮毒の1種として単離された代表的なポリエーテル天然物である。我々は当研究室で開発されたラクトンエノールトリフレート法を多用し、(1)の母核の合成を完了した。残る段階として(1)のA環部にある1,3-ジチアニル基の脱保護およびC-4aの異性化がある。今回我々は合成中間体より12工程を経て天然物(1)とすべて同一の不斉炭素を有する母核の円滑且つ立体選択的な合成に成功した。2。紅藻カタオゴノリ食中毒原因物質ポリカバノシドAの合成研究表題化合物(3)はTHF環部、THP環部、および二糖部のそれぞれについて相対配置が推定されているが、天然からの存在量が微量なため、分子全体の相対配置および絶対配置は決定されていない。そこで我々は合成的にこれらの解決を計った。すでに我々はTHF環部、THP環部、および二糖部のそれぞれについての効率的な合成を完了し、発表している。今回は、天然物と同じ相対配置の二糖部(4)に対し、合成したTHP環部からの誘導体(5および6)を結合させた。それぞれ得られたジアステレオマ-に対し、^2H-NMRおよび^<13>C-NMRを測定し天然物のデータと比較した。その結果、そのうちの一つの各データが天然物とほぼ完全に一致した。天然物のNOEデータを基に安元らが提案するマクロラクトン部の相対配置を考慮して、天然物(3)の全体の相対配置を新たに推定した。さらに海産由来のキシロースは一般にD型として検出されているので、天然物の絶対配置も推定することができた。

1。A Study on Synthesis of Red Tide Toxin B(1) and Red Tide Toxin B(2) We have developed a multi-purpose method for the synthesis of (1) parent nuclei in our laboratory. Deprotection of the A ring of the residue level and heterosis of C-4a In this paper, we have successfully synthesized the intermediate of 12 engineering natural substances (1) and the same carbon with the parent core and stereo selection. 2。A Study on the Synthesis of Compound A (3) The Thf ring, THP ring, and disaccharide moieties are related to each other. The relative dispositions are estimated to be small, and the relative dispositions are determined to be small. The solution to this problem is to solve the problem. We have completed and demonstrated the efficient synthesis of the THF ring, THP ring, and disaccharide moieties. Now, natural substances and corresponding disaccharides (4) are combined with synthetic THP rings (5) and inducers (6). 2H-NMR and 2 <13>C-NMR measurements of natural substances The results are completely consistent with each other. A new method of determining the relative position of a natural substance is proposed The origin of marine products is generally D type and the distribution of natural products is estimated.