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超微量海産毒の全合成研究

超微量海洋毒素的全合成研究

基本信息

批准号：
08245202
负责人：
村井章夫
金额：
$ 1.6万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

紅藻カタオゴノリより単離されたポリカバノシドAに関し、その複雑な構造と強い毒活性の点から絶対構造の決定を目指し、全合成に着手した。当研究室ではすでに糖鎖、テトラヒドロフラン環部、テトラヒドロピラン環部の各セグメントの合成を終了し、さらに糖鎖とテトラヒドロピラン環部を連結し、この部分の相対構造を決定している。今回、中央部のマクロラクトン部の合成を検討し、この部分の絶対配置を確定した。すなわち、テトラヒドロピラン環部に相当するFAESO誘導体のアニオンとテトラヒドロフラン環部の等価体を反応させ、さらに4工程でテトラヒドロピランアセタールを含むセコ酸へと誘導した。これを山口法にてラクトン化し、酸で処理したところ分子内でアセタール部分の巻直しがおこり高収率でマクロラクトン部の合成が完成した。最終物質の1H-NMRスペクトルは天然物のポリカバノシドAと比較し、各プロトンの分裂型が一致した。また13C-NMRの化学シフトもほぼ完全に一致した。最近ポリカバノシドAの糖部分がD-キシロース、L-フコースであることが東北大の共同研究者により明かになったことより、天然物ポリカバノシドAの絶対配置が明かになった。現在、全合成にむけての最終的構築を検討している。

The structure of red algae is divided into two parts: one part is related to the structure of red algae, the other part is related to the structure of red algae, the other part is related to the structure of red algae, the other part is related to the structure of red algae, the other part is related to the structure of red algae, and the other part is related to the structure of red algae. When the synthesis of sugar chain, temperature chain, Now, the central part of the composite search, the part of the insulation configuration to determine FAESO inducers in the ring part of the reactor are not allowed to react to FAESO inducers in the ring part. The synthesis of the intramolecular part of the molecule is complete. 1H-NMR spectra of the final substance are consistent with those of the natural substance. 13C-NMR chemistry was identical. Recently, the sugar part of the compound A has been identified as D-, L-and L-. Now, the final construction of total synthesis is under discussion.