反応活性種としての有機スズ化合物試薬の開発

作为反应物种的有机锡化合物试剂的开发

• 批准号: 05236235
• 负责人: 佐藤 匡
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Waseda University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05236235/
• 关键词: 有機スズ化合物; ダブルアニオン; 有機合成; (±)-バクチオール

有機スズ化合物において炭素-スズ結合は分極しており、炭素原子はカルボアニオンとしての反応性を示す。しかしこの反応性はあまり大きくないので、アニオン性やカチオン性をもつスズ試薬を用いて多官能基性基質と反応させることにより、まず第一段目の反応として分子内に種々の官能基を有するスズ化合物を安定な化合物として合成、単離し、このものについて改めて第二段目の反応としてこれらの官能基を種々の方法で活性化することにより、炭素-スズ結合を反応に関与させることができる。これによりスズ化合物に特有な反応を誘起させることが期待できる。我々はこの概念を基に新しい有機合成反応を開発することを目的とし研究を進めてきた。一般式(I)および(II)で表される試薬はそれぞれダブルアニオン(III)およびアニオン/カチオン等価体(IV)と見ることができる。我々は本研究により、これらに相当する試薬として(1)〜(4)を開発してその反応性を検討した結果、反応形式は(1)分子内に共存する官能基の種類、(2)その官能基の活性化の手法、(3)官能基とスズ原子との相対的な位置、(4)反応には直接関与しない補助基の存否およびその種類、などに大きく支配されることが分かった。本年度の研究では(5)がビニルカルベン等価体(6)として作用し、形式的にアルデヒドのR-C結合への挿入反応が起こることを見いだした。この反応を応用し、天然物(±)-Bakuchiol(7)を合成した。

The combination of organic compounds and carbon-based compounds is very sensitive to carbon and carbon atoms. In the first part of this paper, we used the multi-functional basis to reverse the synthesis, isolation and synthesis of several kinds of functional groups in the molecule. In the second part of the program, the functional basis of the anti-drug system was activated, and the combination of carbon and carbon was used to improve the performance of the second paragraph of the program. The chemical compound is unique to the chemical compound. We are interested in the concept and the new information system. The purpose of the research is to carry out the research and development of the research. The general formula (I)