超原子価硫黄の特性を利用する分子設計

利用高价硫特性的分子设计

基本信息

  • 批准号:
    01648520
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.28万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1989
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1989 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

我々が最近開発した超原子価硫黄化合物、10π電子系テトラキス(アルキルチオ)チエノ[3,4-c]チオフェン(1)および12π電子系テトラアザペンタレン誘導体(2)について、その反応性を調べると共に有用な新規物質への変換反応を検討した。その結果、1)化合物1(R=Bu^t)とトルフルオロ酢酸との反応では、1位のプロトン化、つづいてBu^t-S結合の切断を経て、チエノ[3,4-c]チオフェン-1-チオン誘導体(3)が生成すること、またこの誘導体3をNaH、ついでRIで処理すると、チエノ[3,4-c]チオフェン環が復元することを見出し、新しい置換基変換法を確立した。2)化合物1(R=Pr^i)と求電子試薬Me_2N^+=CHCIとの反応では、求電子試薬の付加とRS基の脱離が起こり、反応後、水で処理すると、モノおよびジホルミル置換体が生成することを見出した。3)1(R=Bu^t)と5倍モル量のヨウ素との反応は、-30℃で1:I_2=1:2.5の組成比の黒緑色錯体を与えること、しかし、この錯体は塩化メチレン中室温で定量的にトリチオアンヒドリドに変化し、ヨウ素によるチエノ[3,4-c]チオフェン環の酸化が起こることを明らかにした。4)化合物2(R=Me)とω-ハロゲノアルキルイソチオシアナ-トとの反応は、付加、脱離、S-アルキル化を経て新規メチレン鎖縮合環系テトラアザペンタレン誘導体を、また2(R=Et)とp-キシリレンジイソチオシアナ-トとの反応は、2個の-NCS基をもつテトラアザペンタレン誘導体を与えることを見出した。さらに、この誘導体の2個の-NCS基をジアミンと反応させ、包接能を有する新しい大環状超原子価硫黄化合物を合成した。5)化合物2(R=Me)はヨウ素やTCNQと安定な電荷移動錯体を形成すること、またその錯体は良好な暗電導性を示すことなどを明らかにした。
We have recently developed superatomic sulfur compounds, 10π electron systems, and [3,4-c] inducers (1) and 12π electron systems. 1) Compound 1(R=Bu^t): 1) The reaction of triacetic acid, 1-position conversion, cleavage of Bu^t-S bond, 3) Formation of triacetic acid, 3) NaH, 3) RI treatment, 3) Formation of triacetic acid, 3) Ring recombination, 3) Formation of triacetic acid, 3) Formation of triacetic acid, The new method of substitution is established. 2)For compound 1(R=Pr^i), the reaction of Me_2N^+=CHCI was determined, and the dissociation of RS group from Me_2N ^+= CHCI was determined. 3)1(R=Bu^t) 5 times the amount of 4)Compound 2(R=Me) and ω-NCS groups were found to be a new derivative of the condensation ring system of compound 2(R=Et) and a new derivative of compound 2(R=Et). In this paper, two new large cyclic supraatomic sulfur compounds with NCS groups were synthesized. 5)Compound 2(R=Me) shows good dark conductivity due to stable charge transfer complex formation.

项目成果

期刊论文数量(10)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
H.Kojima: "Reaction of Tris(alkylthio)cyclopropenyl Cation with Pyrrole and Indoles" Chem.Lett.,. 1499-1500 (1989)
H.Kojima:“三(烷硫基)环丙烯基阳离子与吡咯和吲哚的反应”Chem.Lett.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Noboru Matsumura: "Alkylation of Tetraazapentalene Derivatives Having a Hypervalent Sulfur of Selenium Using Alkyl Iodide" J.Heterocyclic Chem.,. 26. 1655-1657 (1989)
Noboru Matsumura:“使用烷基碘对具有高价硒硫的四氮杂戊二烯衍生物进行烷基化”J.Heterocycl Chem.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Noboru Matsumura: "Chemistry of Functional Dyes" Mita press, 8 (1989)
松村升:《功能染料的化学》三田出版社,8(1989)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Noboru Matsumura: "Synthesis of Novel Tetraazapentalene Derivatives with Fused Cyclic Systems" Chem.Lett.,. 965-968 (1989)
Noboru Matsumura:“利用稠合循环系统合成新型四氮杂五烯衍生物”Chem.Lett.,。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
A.Tsubouchi: "Synthesis of New Thieno[3,4-c]thiophene Derivatives Having Formyl Substituents" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,. 223-224 (1989)
A.Tsubouchi:“具有甲酰基取代基的新型噻吩并[3,4-c]噻吩衍生物的合成”J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,。
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  • 发表时间:
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    0
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  • 通讯作者:
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    Yu Cui;Masaharu Ota;井上 博夫;Yuichi KANEMARU ed.;Yoshiki Matsui;Yuichi KANEMARU ed.;Takaya Kawamura
  • 通讯作者:
    Takaya Kawamura

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