オルトキノンメチドアナログを活用した縮合多環式複素環化合物の合成
使用邻醌甲基化物类似物合成稠合多环杂环化合物
基本信息
- 批准号:14044029
- 负责人:
- 金额:$ 2.88万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
- 财政年份:2002
- 资助国家:日本
- 起止时间:2002 至 2003
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
本研究は、高反応活性なオルトキノンメチドアナログの穏和な発生法と立体選択的な分子内付加反応を活用して、含酸素、含窒素および含硫黄系の縮合複素環化合物の新しい合成法を確立することが目的である。(1)オルトキノンメチドのチオアナログを発生させることができれば、B環にSを含む多環式化合物が得られると期待される。そこで、チオサリチルアルデヒド誘導体を合成して、不飽和アルコールとの反応を検討した。初めにMOMエーテル保護体を用いて反応を行ったところ、目的化合物の合成に成功したが、立体特異性が発現しなかった。そこでTHPエーテル保護体を合成し、三フッ化ホウ素エーテル錯体を触媒として反応を行ったところ、良好な収率で、しかも立体特異的に二置換の三環式化合物を合成することに成功した。(2)次に、B環にO,C環にSとOを含む多元素多環式化合物の合成について検討した。即ち、5-メチル-3-チア-4-ヘキセノールを合成してサリチルアルデヒドとの反応を検討したところ、通常の反応条件では三環式化合物は低収率で、二環式化合物が副生した。そこで、オルトギ酸エステルを用いず、ルイス酸を用いたところ、目的の三環式化合物を高収率で得ることに成功した。さらに、アルコールとしてシクロヘキサン環構造を持たせた化合物を用いたところ、良好な収率で四環式化合物を合成することができた。(3)生理活性天然物Stachybotrinのような酸素と窒素を含有する三環式化合物の合成について検討した。初めにMannich反応を用いて含窒素ヘテロ環を構築し、次にグリシジルフェノール体を合成して、酸触媒で環化を行うと、目的とする含酸素ヘテロ環を構築できた。
The purpose of this study is to establish a new method for the synthesis of condensed ring compounds containing acid, sulfur and sulfur by using intramolecular reactions with high reaction activity, synthesis and generation methods and stereoselective reactions. (1)A new type of heterocyclic compound containing ring B and ring S has been developed. The synthesis of unsaturated hydrocarbon and its reaction to hydrocarbon is discussed. The synthesis of the target compound was successfully carried out with the help of the original MOM protector, and the stereospecificity was discovered. The synthesis of THP inhibitors, tri-catalysts and tri-catalysts was successful. (2)The synthesis of multi-element polycyclic compounds containing O, S and O in B ring and C ring is discussed in detail. That is, 5-methyl-3-methyl-4-methyl-5-ethyl-4-methyl-4-ethyl-5-ethyl-4-methyl-4-ethyl-4-ethyl-4 - 4-ethyl-ethyl-4-ethyl-ethyl-4-ethyl-4-ethyl-4 The target tricyclic compound has been successfully synthesized. The structure of the ring is very simple, and the synthesis rate of the ring is very high. (3)The synthesis of tricyclic compounds containing Stachybotrin, a physiologically active natural substance, is discussed. Mannich's first reaction was to construct an acid-containing ring, then to synthesize an acid-containing ring, then to cyclize an acid-containing ring, then to construct an acid-containing ring.
项目成果
期刊论文数量(24)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
井上誠一, 土屋文明, 佐藤美智, 王平, 星野雄二郎, 本田 清: "o-キノンメチドの反応性を利用したベンゾピラノオキサチアン及びその類縁体の合成"日本化学会第83春季年会講演予稿集. 1277-1277 (2003)
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- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
井上誠一, 土屋文明, 王平, 佐藤美智, 広森修平, 星野雄二郎, 本田清: "o-キノンメチドの反応性を利用した縮合三環式多環式ベンゾピラノオキサチアン及びその誘導体の合成"第46回有機合成化学協会関東支部新潟シンポジウム講演要旨集. 153-154 (2003)
Seiichi Inoue,Fumiaki Tsuchiya,Hei Oh,Yoshitomo Sato,Shuhei Hiromori,Yujiro Hoshino,Kiyoshi Honda:“利用邻醌甲基化物的反应性合成稠合三环多环苯并吡喃氧噻烷及其衍生物”第46届合成有机化学关东卷摘要。新泻支部研讨会。153-154(2003)
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
S.Inoue, R.Kim, Y.Hoshino, K.Honda: "Regioselective Synthesis of Novel Tricyclic Aroisoprenoid Stachybotrins"Abstracts, 19^<th> International Congress of Heterocyclic Chemistry. 207-207 (2003)
S.Inoue、R.Kim、Y.Hoshino、K.Honda:“新型三环芳香族异戊二烯类 Stachybotrins 的区域选择性合成”摘要,第 19 届国际杂环化学大会。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
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