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超求電子性分子を用いる官能基芳香族化合物の多官能基化反応

利用超亲电子分子进行功能性芳香族化合物的多功能化反应

基本信息

批准号：
17065003
负责人：
大和田智彦
金额：
$ 38.53万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至 2008
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17065003/
关键词：
芳香族酸素官能基化 4H-1,2-ベンズオキサジン o-ベンゾキノンメチド反応活性種強酸触媒反応酸素官能基化芳香族化合物フェノール合成ニトロ基ジカチオン強酸触媒 1,3-双極子環化 4H-1,2-benzoxazine ニトロアルカンブレンステッド酸 aci-ニトロプロトン化

项目摘要

4H-1,2-ベンズオキサジン1はβ-ニトロオレフィンとベンゼンを基質とする強酸触媒反応の生成物として本研究者らによって初めて合成された新規へテロ環化合物である。本骨格はフェノール性酸素-窒素結合を含む特徴的な構造を有しており、新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2やフェノール類3の前駆体となるなど合成化学的な有用性が示唆されている化合物である(Scheme1)。また一連の環化反応は、ニトロ基を酸素源として利用した芳香環の直接的な酸素官能基化反応として捉えることができる。ニトロ基はアミノ基もしくはカルボニル基への変換に用いられることが多く、ニトロ基の酸素原子が直接的に芳香環に導入されるような反応の開発は未開拓な斬新な研究課題であり,またその反応の展開の上でも反応機構にも興味が持たれる。そこで本研究者らは、より一般的な芳香環置換基を有する4H-1,2-ベンズオキサジンの合成反応を「置換芳香族化合物の酸素官能基化反応」と位置づけ,その開発とその反応の展開のために反応機構解析を目的として本研究に着手した。今年度は特に4H-1,2-ベンズオキサジンの炭素資源としての有用性を高めるべき新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2の活用への展開を反応解析に基づいて図った。また生成物の機能評価としての基礎研究も開始した。

4-H-1,2-diamino-1-methyl-N-methyl-N-methyl The structure of the present invention, which contains the characteristic of the combination of various kinds of chemical elements, is characterized by the following: (Scheme1) The useful properties of the compounds in synthetic chemistry are demonstrated by the structure of the precursors of the novel reactive species. The cyclization reaction of the aromatic ring and the functionalization reaction of the aromatic ring The development of the reaction mechanism is an unexplored new research topic, and the development of the reaction mechanism is interesting. This study is aimed at the analysis of the reaction mechanism for the development of a general aromatic ring substitution group, namely 4H-1,2-substituted aromatic compounds, and the synthesis of substituted aromatic compounds. This year's special 4H-1,2-phase conversion of carbon resources and their usefulness is high, and the new active species o-phase conversion of carbon resources and their development are analyzed. Basic research on the function evaluation of products begins.