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超求電子性分子を用いる官能基芳香族化合物の多官能基化反応

利用超亲电子分子进行功能性芳香族化合物的多功能化反应

基本信息

批准号：
17065003
负责人：
大和田智彦
金额：
$ 38.53万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至 2008
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17065003/
关键词：
芳香族酸素官能基化 4H-1,2-ベンズオキサジン o-ベンゾキノンメチド反応活性種強酸触媒反応酸素官能基化芳香族化合物フェノール合成ニトロ基ジカチオン強酸触媒 1,3-双極子環化 4H-1,2-benzoxazine ニトロアルカンブレンステッド酸 aci-ニトロプロトン化

项目摘要

4H-1,2-ベンズオキサジン1はβ-ニトロオレフィンとベンゼンを基質とする強酸触媒反応の生成物として本研究者らによって初めて合成された新規へテロ環化合物である。本骨格はフェノール性酸素-窒素結合を含む特徴的な構造を有しており、新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2やフェノール類3の前駆体となるなど合成化学的な有用性が示唆されている化合物である(Scheme1)。また一連の環化反応は、ニトロ基を酸素源として利用した芳香環の直接的な酸素官能基化反応として捉えることができる。ニトロ基はアミノ基もしくはカルボニル基への変換に用いられることが多く、ニトロ基の酸素原子が直接的に芳香環に導入されるような反応の開発は未開拓な斬新な研究課題であり,またその反応の展開の上でも反応機構にも興味が持たれる。そこで本研究者らは、より一般的な芳香環置換基を有する4H-1,2-ベンズオキサジンの合成反応を「置換芳香族化合物の酸素官能基化反応」と位置づけ,その開発とその反応の展開のために反応機構解析を目的として本研究に着手した。今年度は特に4H-1,2-ベンズオキサジンの炭素資源としての有用性を高めるべき新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2の活用への展開を反応解析に基づいて図った。また生成物の機能評価としての基礎研究も開始した。

4H-1,2-ベンズオキサジン1はβ-ニトロオレフィンとベンゼンを matrix とするstrong acid The catalytic reaction product, として, was synthesized by らによってInitially, されたnew regulation, へテロcyclic compound, である. The original structure of this acid-conjugated acid-sulfonate contains a unique structure and a new anti-reactive active species - ベンゾキノンメチThe usefulness of the synthetic chemistry of the ややフェノール class 3 front body となるなど is shown in the されている compound である (Scheme 1).またcontinuous cyclization and regeneration, ニトロを acid source and として utilize the した aromatic ring の direct な acid functionalization reaction and capture えることができる.ニトロbased はアミノbased もしくはカルボニルbased への変change に用いらThe れることが多く、ニトロの acid atoms are directly directed to the aromatic ring. Enter the unexplored new research topic of the new research topic, and the anti-reaction mechanism of the new research topic. Our researchers, Yoko and Yoko, have synthesized "replacement aromatization" of a general aromatic ring substituent group, する4H-1,2-ベンズオキサジンのThe functionalized reaction of the compound's acid element and the position of the reaction were analyzed. The purpose of this study was to analyze the reaction mechanism of the reaction. This year's special 4H-1,2-ベンズオキサジンのcarbon resource and usefulness are newたなReaction active species o-ベンゾキノンメチド2のutilizationへのDevelopmentをReaction analysisにbaseづいて図った. Basic research on functional evaluation of products has begun.