超求電子性分子を用いる官能基芳香族化合物の多官能基化反応

利用超亲电子分子进行功能性芳香族化合物的多功能化反应

基本信息

  • 批准号:
    17065003
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 38.53万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2005
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2005 至 2008
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

4H-1,2-ベンズオキサジン1はβ-ニトロオレフィンとベンゼンを基質とする強酸触媒反応の生成物として本研究者らによって初めて合成された新規へテロ環化合物である。本骨格はフェノール性酸素-窒素結合を含む特徴的な構造を有しており、新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2やフェノール類3の前駆体となるなど合成化学的な有用性が示唆されている化合物である(Scheme1)。また一連の環化反応は、ニトロ基を酸素源として利用した芳香環の直接的な酸素官能基化反応として捉えることができる。ニトロ基はアミノ基もしくはカルボニル基への変換に用いられることが多く、ニトロ基の酸素原子が直接的に芳香環に導入されるような反応の開発は未開拓な斬新な研究課題であり,またその反応の展開の上でも反応機構にも興味が持たれる。そこで本研究者らは、より一般的な芳香環置換基を有する4H-1,2-ベンズオキサジンの合成反応を「置換芳香族化合物の酸素官能基化反応」と位置づけ,その開発とその反応の展開のために反応機構解析を目的として本研究に着手した。今年度は特に4H-1,2-ベンズオキサジンの炭素資源としての有用性を高めるべき新たな反応活性種o-ベンゾキノンメチド2の活用への展開を反応解析に基づいて図った。また生成物の機能評価としての基礎研究も開始した。
4 h - 1, 2 - ベ ン ズ オ キ サ ジ ン 1 は beta ニ ト ロ オ レ フ ィ ン と ベ ン ゼ ン を matrix と す る acid catalyst against 応 の products と し て the researchers ら に よ っ て early め て synthetic さ れ た new rules へ テ ロ ring compounds で あ る. This bone は フ ェ ノ ー ル sex acid contains - smothering element combining を む な structure of 徴 を have し て お り, new た な anti 応 activity of o - ベ ン ゾ キ ノ ン メ チ ド 2 や フ ェ ノ ー ル 駆 body before class 3 の と な る な ど な usefulness of synthetic chemistry が in stopping さ れ て い る compound で あ る (Scheme1). ま た の cyclization in a row against 応 は, ニ ト ロ base を acid element source と し て using し た aromatic ring の な acid element of functionality of direct inverse 応 と し て catch え る こ と が で き る. ニ ト ロ base は ア ミ ノ base も し く は カ ル ボ ニ ル base へ の variations in に with い ら れ る こ と が く, ニ ト ロ base element atoms が の acid directly に aromatic ring に import さ れ る よ う な anti 応 の open 発 は did not open up a new な な chop research topic で あ り, ま た そ の anti 応 の launched on の で も に 応 authorities も tumblers が hold た れ る. そ こ で the researchers ら は, よ り を have general な aromatic ring replacement base す る 4 h - 1, 2 - ベ ン ズ オ キ サ ジ ン の synthetic anti 応 を "replacement の acid, aromatic compounds of functionality 応" と position づ け, そ の open 発 と そ の anti 応 の expand の た め に parsing 応 authorities を purpose と し て に this study set out to し た. Our は に 4 h - 1, 2 - especially ベ ン ズ オ キ サ ジ ン の carbon resources と し て の usefulness を high め る べ き new た な anti 応 activity of o - ベ ン ゾ キ ノ ン メ チ ド 2 の use へ の expand を anti 応 parsing に base づ い て 図 っ た. Youdaoplaceholder0 product <s:1> function evaluation 価と て て <s:1> basic research <e:1> start た た.

项目成果

期刊论文数量(11)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Retro-Diels-Alder reaction of 4H-1,2-benzoxazines to generate o-quinone methides: involvement of highly polarized transition states.
  • DOI:
    10.1021/jo702246w
  • 发表时间:
    2007-12
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hiromichi Sugimoto;Satoshi Nakamura;T. Ohwada
  • 通讯作者:
    Hiromichi Sugimoto;Satoshi Nakamura;T. Ohwada
Accurate fluorescent polymeric thermometers containing an ionic component
  • DOI:
    10.1039/b615168j
  • 发表时间:
    2007-01-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    4.2
  • 作者:
    Gota, Chie;Uchiyama, Seiichi;Ohwada, Tomohiko
  • 通讯作者:
    Ohwada, Tomohiko
Generation and Application of o-Benzoquinone Methides Bearing Various Substituents on the Benzene Ring
苯环上带有不同取代基的邻苯醌甲基化物的生成及应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Sugimoto;H.; Nakamura;S.; Ohwada;T.
  • 通讯作者:
    T.
Environment-sensitive fluorophore emitting in protic environments.
  • DOI:
    10.1021/ol062490r
  • 发表时间:
    2006-11
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    S. Uchiyama;Kazuyuki Takehira;Toshitada Yoshihara;S. Tobita;T. Ohwada
  • 通讯作者:
    S. Uchiyama;Kazuyuki Takehira;Toshitada Yoshihara;S. Tobita;T. Ohwada
Transnitrosation of thiols from aliphatic N-nitrosamines:: S-nitrosation and indirect generation of nitric oxide
  • DOI:
    10.1021/ja0658259
  • 发表时间:
    2007-01-31
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Yanagimoto, Takahiro;Toyota, Takeshi;Ohwada, Tomohiko
  • 通讯作者:
    Ohwada, Tomohiko
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  • 通讯作者:
    大和田 智彦
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  • 发表时间:
    2020
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    0
  • 作者:
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    2021
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    ○陳 露瑩;佐山 美紗;尾谷 優子;上水 明治;井上 飛鳥;青木 淳賢;大和田 智彦
  • 通讯作者:
    大和田 智彦
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    2022
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    0
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    徳良 真;橘 敬祐;Mian Wu;鎌田 祥太郎;石井 功;尾谷 優子;大和田 智彦
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    大和田 智彦
タモキシフェンを基盤と したグルタミン酸トランスポーター阻害剤の開発
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    2012
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    大和田 智彦

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