生物活性多環式天然物の効率的全合成研究

生物活性多环天然产物的高效全合成研究

基本信息

  • 批准号:
    18032078
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 3.58万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2006
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2006 至 2007
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

不斉触媒反応の開発研究とそれを利用するキラルビルディングブロックスの創製研究を継続して行い、また、それらを活用する生物活性多環式天然物の不斉全合成研究を推進した。(1)α-diazo-β-keto esterの触媒不斉分子内シクロプロパン化反応がtricyclo[4.4.05.7]decene誘導体の構築に有効であり、90%eeを超える生成物を与えることを見出した。(2)タキソールの不斉全合成研究においては、シアン化物イオンの1,4-付加反応によるtrans縮環部位の高立体選択的構築に成功した。また、連続的1,5-ヒドリドシフト、ベンジリデン形成反応によるタキソールのtrans縮環部位をの立体選択的構築に成功した。さらに、Pd触媒によるメチルケトンの分子内アルケニル化が8員環構築に極めで布効であり、ケトンを含むタキソールのB環を91%で与えることを見出した。(2)触媒的不斉分子内シクロプロパン化反応、パン酵母還元により創製したキラルビルディングブロックスを活用し、強力なNGF合成促進活性とκ-opioid受容体の選択的アゴニスト活性を有するerinacine Eの世界初不斉全合成を達成した。歪みのかかった多環式骨格の構築においては、新たに見出した生合成類似のSN2'反応、ベンゾイル基の転位を伴う分子内アルドール反応の活用が成功の鍵であった。(3)(+)-ophiobolin Aの合成研究においては、これまでに構築したスピロCD環と、合理的に設計・合成したA環部分フラグメントをカップリング後、立体選択的水素添加により(+)-ophiobolin Aに存在するすべての不斉中心の構築に成功した。(4)FR182876の不斉全合成研究においては、Heck反応を活用することにより歪みのかかったE,F環部分の構築に成功した。
Research on the development and utilization of catalytic reactions; research on the creation and utilization of biologically active polycyclic natural substances; (1)α-diazo-β-keto ester catalyst is not a molecular catalyst, but a molecular catalyst. 4.4.05.7 (2)The construction of high stereoselective sites of 1,4-trans derivatives was successfully carried out in the study of total synthesis of complex compounds. The 1,5-D structure of the compound was successfully constructed. The molecular structure of Pd catalyst is composed of 8-membered ring and 91% of B ring. (2)The catalyst has been successfully synthesized in the world for the first time since its creation, utilization, strong NGF synthesis promotion activity, and selective activity of kappa-opioid receptors. The key to success in the construction of multi-ring bone lattice is to synthesize similar SN2'anti-DNA, anti-DNA and anti-DNA. (3)(The synthesis of (+)-ophiobolin A was studied successfully in the construction of CD ring, rational design, synthesis of A ring, and stereoselective addition of water element to the existence of (+)-ophiobolin A. (4)FR182876 was successfully constructed in the study of total synthesis.

项目成果

期刊论文数量(34)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Biomimetic total synthesis of (-)-erinacine E.
Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation Reaction of the α-Diazo-β-keto Sulfones Possessing a Methyl-substituted Phenyl
具有甲基取代苯基的α-重氮-β-酮砜的不对称分子内环丙烷化反应
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    M. Utsugi;Y. Kamada;M. Nakada;M. Nakada
  • 通讯作者:
    M. Nakada
Synthetic Studies on (+)-Ophiobolin A : Asymmetric Synthesis of the Spirocyclic CD-Rine Moiety
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  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Noguchi;N.;Nakada;M.
  • 通讯作者:
    M.
(-)-エリナシンEの不斉全合成
(-)-erinacin E 的不对称全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    渡邉秀昭;中田雅久
  • 通讯作者:
    中田雅久
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