イオン液体を用いた新規なゼロエミッション廃プラスチックリサイクル法の開発

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ナイロン6に関しての解重合反応は前年度の成果によってほぼ解決したと考え、次にほかのナイロンおよびポリエステル系プラスチックである、PETやFRPの解重合反応について検討を行った。ほかのナイロンとしてナイロン12の解重合をDMAP存在下イオン液体中で300℃に加熱することで行ってみたが、20%程度のモノマーでずるラウロラクタムの回収にとどまり、良好な解重合反応は進行しなかった。これは解重合とともに生ずるラウロラクタムが13員環であるので、その生成が困難であったことが考えられる。イオン液体の繰り返し利用はナイロン6の解重合のときと同様に行うことができ、5回繰り返し利用してもイオン液体の劣化等は見られなかった。一方ポリエステル系のPETもFRPの解重合を検討した。FRPをイオン液体中で同様に解重合したところ、5%程度の収率で無水フタル酸を得ることができた。このFRPはフタル酸ユニットを5-6%程度しか含んでいないものであるため、モノマー回収としては悪くないレベルかもしれないが、もう少しフタル酸の含有量が高い樹脂での解重合を検討する必要がある。一方PETは構成モノマーがテレフタル酸であり、本手法である反応蒸留では揮発されないので、何らかのエステル誘導体に交換する必要があった。反応系にアルコールを添加してジエステルにして単離を試みたが、メタノールなどの低沸点アルコールではエステル化や解重合前にアルコールが揮発してしまいうまくエステル化されなかった。アニスアルコールなどの高沸点アルコールを添加してみると、解重合生成物の存在は認められたが、ジエステルの沸点が高くなりすぎて反応蒸留では得ることができず、抽出による操作を要し、本反応の特徴である簡単な操作によるモノマー単離ができなかった。アミンやチオールを添加し、アミドやチオエステルとしての単離も試みたが、あまりよい結果を与えなかった。