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メカノケミカル合成を用いたポリフッ素アリール化反応の開発

机械化学合成多氟芳基化反应的进展

基本信息

批准号：
22KJ0117
负责人：
高橋陸朗
金额：
$ 1.6万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

本研究の目的は、メカノケミカル合成を用い、固体状態の特性を活かした反応開発を行い、効率的なポリフッ素アリール化反応を開発することである。最近、ボールミルを用いたメカノケミカル合成が、溶媒を用いない新たな有機合成手法として注目を集めている。特に、ボールミルという粉砕機を用いたメカノケミカルクロスカップリング反応では従来の溶液条件と比較して、劇的に反応速度が加速することが知られている。このような背景のもと、この手法を、求核性が低く使用が難しいペンタフルオロフェニルボロン酸の固体カップリング反応に適用した。反応容器内を高温に保ちながらボールミル反応を行うことで、目的のカップリング生成物が高収率で得られること見出した。同様の反応をジオキサン溶媒中で実施したところ、目的のカップリング生成物は低収率に留まった。この結果から、反応促進には固体メカノケミカル条件が必須であることが示唆された。種々の機構解析の結果、本反応は、クロスカップリング反応とボロン酸の脱ホウ素プロトン化後、得られたプロトン化体のC-H活性化によるアリール化反応が競合して進行していると、現在のところ考えている。また、新たな研究として、有機ホウ素化合物のルイス酸性を利用した有機変換反応を行った。ケイ素-ホウ素結合を有する化合物に有機リチウム試薬を作用させることで、ホウ素-金属交換反応が進行しケイ素アニオンを形成することが知られている。このケイ素アニオンにホウ素求電子剤を作用させることで、新たなシリルボラン化合物の合成に着手した。いくつかの新規シリルボラン化合物を合成することに成功し、論文化に向けてデータ収集を行っている。

The purpose of this study is to investigate the application of solid state synthesis, the development of solid state properties, and the development of efficient solid state reaction. Recently, the use of solvent in organic synthesis has been studied. In particular, the reaction speed of the powder machine can be accelerated by comparing the solution conditions. The background, the method, the core, the low use, the low use, the High temperature protection in the reactor vessel results in a high recovery rate. In the same way, in the solvent, the product of the target is low in yield. The result of this is that it is necessary to promote the solid state of the environment. As a result of the analysis of the structure of the species, the reaction was carried out in the presence of a catalyst. New research on the use of organic acids in organic synthesis In the case of a compound having a pigment-to-metal bond, the reaction of the pigment-to-metal bond proceeds and the formation of the pigment-to-metal bond proceeds. The synthesis of new compounds was carried out in the presence of the electron. The synthesis of Ikutsuka's newly developed salicyclic acid compounds will be successful and data collection will be carried out in the direction of culture.