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位置特異的脱水素型クロスカップリング反応手法の確立

位置特异性脱氢交叉偶联反应方法的建立

基本信息

批准号：
22KJ0412
负责人：
佐藤亮太
金额：
$ 1.09万
依托单位：
University of Tsukuba
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

アントラセンやナフタレンとポリフルオロアレーンの位置選択的な脱水素型クロスカップリング (CDC) 反応によるマルチアリール化アセンの簡便合成手法の開拓を行った。本反応は、アセンの立体的に空いた2箇所でカップリングが進行するため、特にn型有機半導体材料や有機発光材料への応用が期待できるマルチアリール化アセン誘導体を合成できた。はじめに、アセン構造の違いによる位置選択性の影響を確認するため、アントラセンとポリフルオロアレーンのCDC反応を実施した。立体的に空いた箇所で選択的に反応が進行し、2,6異性体と2,7異性体が得られた。2,6異性体は有機半導体材料として有力な分子構造を有するため、その性能に興味が湧いた。2,6異性体は高いn型半導体特性を示したことに加え、その密な分子配向が高い半導体特性を得る上で重要であるを明らかにした。次に、ナフタレンやアントラセンの1,5位に嵩高いアリール基を導入しCDC反応の位置選択性への影響を調査した。実際には、1,5位にブロモ基を有するジブロモアセンを鈴木宮浦クロスカップリング反応、直接的アリール化反応、Buchwald-Hartwigアミノ化反応により修飾した後、ポリフルオロアレーンとのCDC反応を行った。先に1,5位に官能基が導入されることで、立体的な要因によりCDC反応の位置選択性が高度に制御された。合成した化合物のうち、1,5-bis(m-xylyl)-3,7-bis(pentafluorophenyl)anthraceneはm-キシリル基とペンタフルオロフェニル基同士の相互作用とアントラセン骨格同士の相互作用によって分子同士が密に集積している様子が単結晶X線構造解析の結果から確認された。さらにこの化合物を用いて真空蒸着膜を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層として機能することを見出した。

A Simple Method for Synthesis of the Compound from the Compound of the Two Kinds of Polymers The present invention relates to the synthesis of organic semiconductor materials and organic light-emitting materials, especially n-type organic semiconductor materials. The influence of position selectivity on the structure of the oil and gas industry is confirmed. The three dimensional space is empty and the two selected objects are reversed. 2,6 Heterogeneous organic semiconductor materials have strong molecular structure and interesting properties. 2, 6 Heterogeneous high n-type semiconductor characteristics are shown in the following ways: Second, the effect of position selectivity on CDC inversion was investigated by introducing the position selectivity of the 1st and 5th positions of the CDC inversion. In practice, there are three types of anti-virus, one type of anti-virus. First, the functional groups at position 1 and 5 are introduced, and the position selectivity of the CDC reaction is highly restricted. X-ray structural analysis of the synthesized compounds, 1,5-bis(m-xylyl)-3,7-bis(pentafluorophenyl)anthracene m-triphenyl, and the results of X-ray structural analysis of the compounds were confirmed. The compound was vacuum evaporated to form a film, and the organic layer was formed to emit light.