Environmentally Benign Precise Transformations of Alkenes by Chiral Chalcogenide Catalysts
手性硫属化物催化剂对环境无害的烯烃精确转化
基本信息
- 批准号:22KJ2498
- 负责人:
- 金额:$ 1.41万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2023
- 资助国家:日本
- 起止时间:2023-03-08 至 2024-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
石油由来の単純なアルケンを用いた直截的有用化合物合成法の開発は、化学合成に伴うエネルギー消費や廃棄物排出の大幅な削減につながることから、循環型社会構築に向けて確立すべき科学技術である。しかし、機能性化合物を効率的且つ精密に創製するための、アルケンを用いた立体選択的不斉合成は、未だ困難な課題として残されている。本研究では、独自のアイデアに基づいて設計した分子認識型キラル二官能性カルコゲナイド触媒を利用することで、本課題の解決に挑んだ。触媒機能の本質的役割を担うカルコゲナイド部位に加え、触媒骨格にアニオン認識部位を組み込むことで、反応中間体の構造および触媒機能を精密に制御し、これまで困難とされてきたアルケンへの高立体選択的官能基導入法の開発に取り組んだ。本手法が確立できれば、医薬品や機能性材料の製造工程の大幅な簡略化に繋がることから、化学工業の様々な場面で利用される手法になると期待できる。独自に設計したキラル二官能性カルコゲナイド触媒の効率的合成法を確立し、触媒ライブラリーの構築をおこなった。このキラル二官能性カルコゲナイド触媒ライブラリーを活用し、アルケニルカルボン酸の不斉ヨードラクトン化反応による有用光学活性ラクトン化合物の効率的不斉合成への適用を検討した。その結果、ヒドロキシ基を有するキラル二官能性セレニド触媒が、本反応に効果的であることを見出した。本反応においては、アルケニルカルボン酸の不斉ブロモラクトン化反応に極めて有効であったキラル二官能性スルフィドを触媒とした場合、反応の加速は見られるものの、立体選択性はほとんど発現しないという興味深い結果を得た。用いるハロゲン化試薬の特徴に応じて、最適なカルコゲナイド触媒を選択することが重要であるという知見を得た。
Oil origin の 単 pure な ア ル ケ ン を with い た directly useful compounds synthesis の open 発 は and chemical synthesis に う エ ネ ル ギ ー consumption や 廃 outcast discharge の な sharply cut に つ な が る こ と か ら, circular society constructs に け て establish す べ き science and technology で あ る. し か し, functional compound を working rate and つ precision に created す る た め の, ア ル ケ ン を with い た stereo sentaku not 斉 synthetic は, difficulty not だ な subject と し て residual さ れ て い る. This study で は, alone の ア イ デ ア に base づ い て design し た type molecular recognition キ ラ ル difunctional sex カ ル コ ゲ ナ イ ド catalyst を using す る こ と で pick ん, this topic の solve に だ. Catalytic function の cut を bear the nature of service う カ ル コ ゲ ナ イ ド parts に add え, catalytic bone に ア ニ オ ン know parts を group み 込 む こ と で, anti 応 intermediates の tectonic お よ び catalytic function を precision に royal し, こ れ ま で difficult と さ れ て き た ア ル ケ ン へ の high solid sentaku faculties of import method の open 発 に group take り ん だ. This technique が establish で き れ ば, medical 薬 や の functional materials manufacturing engineering の sharply な briefly turn に 繋 が る こ と か ら, chemical industrial の others 々 な scene で using さ れ る gimmick に な る と expect で き る. Alone に design し た キ ラ ル difunctional sex カ ル コ ゲ ナ イ ド catalyst の working rate of synthesis を establishing し, catalytic ラ イ ブ ラ リ ー の build を お こ な っ た. こ の キ ラ ル difunctional sex カ ル コ ゲ ナ イ ド catalyst ラ イ ブ ラ リ ー を appropriate し, ア ル ケ ニ ル カ ル ボ ン acid の not 斉 ヨ ー ド ラ ク ト ン turn against 応 に よ る useful optical active ラ ク ト ン compound の sharper rate not 斉 synthetic へ の applicable を beg し 検 た. そ の results, ヒ ド ロ キ シ を has an す る キ ラ ル difunctional sex セ レ ニ ド catalyst が, this reverse 応 に unseen fruit で あ る こ と を shows し た. This anti 応 に お い て は, ア ル ケ ニ ル カ ル ボ ン acid の not 斉 ブ ロ モ ラ ク ト ン turn against 応 に extremely め て have sharper で あ っ た キ ラ ル difunctional sex ス ル フ ィ ド を catalyst と し た occasions, anti 応 の accelerate は see ら れ る も の の, three-dimensional sentaku は ほ と ん ど 発 now し な い と い う tumblers deep た を い results. Use い る ハ ロ ゲ ン turn try 薬 の, 徴 に 応 じ て, optimum な カ ル コ ゲ ナ イ ド catalyst を sentaku す る こ と が important で あ る と い う knowledge を た.
项目成果
期刊论文数量(11)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Chiral Bifunctional Selenide Catalysts for Asymmetric Iodolactonizations
用于不对称碘内酯化的手性双功能硒化物催化剂
- DOI:10.1248/cpb.c22-00049
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:1.7
- 作者:Nishiyori Ryuichi;Okuno Ken;Chan Bun;Shirakawa Seiji
- 通讯作者:Shirakawa Seiji
Development of an Environmentally Benign Method for a Conversion of Alkenes into Fine Chemicals using Chiral Chalcogenide Catalysts
开发一种使用手性硫属化物催化剂将烯烃转化为精细化学品的环境友好方法
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:西依隆一;白川誠司
- 通讯作者:白川誠司
キラル二官能性スルフィド触媒を用いたブロモラクトン化反応による不斉四級炭素を有するラクトンおよびエステルの高立体選択的合成
使用手性双功能硫化物催化剂通过溴内酯化高度立体选择性合成具有不对称季碳的内酯和酯
- DOI:
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:平木麻奈;奥野研;西依隆一;白川誠司
- 通讯作者:白川誠司
キラル二官能性カルコゲナイド触媒を利用した不斉ハロラクトン化反応
使用手性双功能硫属化物催化剂的不对称卤内酯化反应
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:西依隆一;白川誠司
- 通讯作者:白川誠司
Azido, cyano, nitrato cyclic hypervalent iodine(III) reagents in heterocycle synthesis
杂环合成中的叠氮基、氰基、硝基环状高价碘 (III) 试剂
- DOI:10.3987/rev-20-sr
- 发表时间:2021
- 期刊:
- 影响因子:0.6
- 作者:N. Takenaga;H. China;R. Kumar;T. Dohi
- 通讯作者:T. Dohi
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