新規有機機能性色素の分子設計と物性研究

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機能性色素の条件は第一に、安価な半導体レ-ザ-光(現時点では800nm程度のものが大部分である)に充分に感受性をもつことである。また、光、熱安定性がよいことも実用的に重要である。しかしながら、近赤外領域に強い吸収をもつ色素はほとんど無く、その開発が大きな問題になっている。従来の発色団に化学修飾を施し、吸収の深色移動を行う研究が活発に行われているが、近赤外領域に至るまで大きな吸収強度をもつ色素の設計はきわめて困難である。本研究では、ヘテロキノイド骨格をもつ化合物が小さい励起エネルギ-をもち、拡張共役できることに着目した。そこで、先ずヘテロキノイド骨格をもち、ジシアノメチレン基で修飾したTCNQ類似体の合成を行った。つぎに骨格をジヘテロキノイド、トリヘテロキノイドと拡張した。これらのポリヘテロキノイド化合物はトランス配置を取ることにより、平面性を保持できることが分かった。従って、共役の拡大と共に、吸収の大きな深色移動している。特に、トリヘテロキノイド化合物ではモル吸光係数が10万以上のπーπ^*許容遷移が800nmの近赤外領域に及んでいる。また、堅固な構造のため平面性がよく、熱安定性もよいため、機能性色素として有望である。現在、さらに、そのキノイド系の増環による共役の拡大や化学修飾を図っている。両末端に電子供与基と受容基の導入することにより、分子内電荷移動型相互作用をもつ、分極率の大きな分子の設計が可能であり、機能性色素だけでなく非線形光学材料としての可能性を有する。